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[1,2]Wittig重排反应

强碱处理醚重排得到醇的反应。常用的强碱有烷基锂或LDA等。烷基锂会拔掉醚的α位酸性相对较强的取代基的亚甲基上的氢。反应机理可能的机理有两种可能,一种是[1,2]-单电子转移重排,另一种可能的机理是自由基重排。自由基机理:[1,2]-单电子转移机理:反应实例氮杂[1,2]-Wittig重排反应。【J. Organomet. Chem. 1974, 66, 209–217】【J. Chem. Soc. ...

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无水无氧操作--Schlenk技术

Schlenk line,中文一般叫做“希莱克技术”(双排管操作技术)。它主是用来提供惰性环境以及真空条件的,主要是用玻璃仪器组成的,所以实验玻璃器材比较严格。      比如装置用的活塞使用聚四氟乙烯高真空式活塞,接头用O环接口等等。该装置的主干是Schlenk line玻璃管,一般有两根,一根用于提供真空条件,另一根提供惰性条件。在其下边连接的是反应烧瓶 ...

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[人名反应] Dakin–West 反应

Dakin–West 反应一、概述α-氨基酸和对称羧酸酐在碱存在下形成α-酰基氨基烷基酮的反应被称为Dakin–West 反应。二、反应特征1)伯α-氨基酸和仲α-氨基酸均可发生该反应,但β-氨基酸仅生成相应的N-酰化衍生物;2)α-氨基酸需要在α位具有质子,否则它们只会发生进行N-酰化;3)酸酐组分通常是乙酸酐,但也可以使用其它对称酸酐如丙酸酐;4)当使用乙酸酐时,产物是α-乙酰氨基甲基酮,而用 ...

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[人名反应] Stille 偶联反应

Stille偶联反应一、概述    Stille偶联反应是有机锡化合物和不含β-氢的卤代烃(或拟卤代烃:三氟甲磺酸酯)在钯催化下发生的交叉偶联反应。该反应由John Kenneth Stille和David Milstein于20世纪70年代发现,是有机合成中很重要的一个偶联反应,在1992年的偶联发表文献当中占到一半以上。反应同时还被工业合成大量应用,尤其是药物合成 ...

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[人名反应] Bucherer-Bergs反应

Bucherer-Bergs反应报告人:曾昭建一、概述由羰基化合物、氰化钾(KCN)和碳酸铵[(NH4)2CO3]或者氰醇和碳酸铵制备乙内酰脲的反应被称为Bucherer–Bergs反应。此反应属于多组分反应(MCR)。1929年,一篇专利首次报道了用醛或酮与氰化钾、碳酸铵、二氧化碳进行反应,最终得到乙内酰脲类化合物的合成方法。1934年,德国的化学家Bucherer也报道了类似的反应。  ...

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[人名反应] Liebeskind-Sorgl偶联反应

Liebeskind-Sorgl 偶联反应报告人:肖洪一、概述2000年Liebeskind和Sorgl提出了一种在中性条件下,过渡金属催化硫代酸酯和硼酸进行偶联得到酮的新方法。在化学计量的噻吩-2-羧酸亚铜(CuTC)和催化量的钯催化下,硫代酸酯和芳基硼酸或烷基硼进行偶联得到酮的反应被称为Liebeskind-Sorgl偶联反应。此反应是非常重要的把羧酸及其衍生物转化为酮的方法,此反应中硼酸或烷 ...

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Rosenmund-von Braun反应_Rosenmund-von Braun Reaction

相关反应Kolbe腈合成Ullmann型反应桑德尔反应合成腈类Rosenmund-von Braun反应芳基腈可以通过在极性高沸点溶剂如DMF,硝基苯或吡啶中在回流温度下用过量的氰化铜(I)氰化制备芳基腈。Rosenmund-von Braun反应机理该机理可能涉及通过芳基卤化物的氧化加成形成Cu(III)物质。随后的还原消除导致产品:过量的氰化铜和使用极性高沸点溶剂使得产物的纯化变得困难。此外, ...

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罗宾逊Annulation_Robinson Annulation

相关反应Aldol加成Aldol缩合迈克尔加成罗宾逊Annulation罗宾逊环化是在多环化合物(例如类固醇)中形成六元环的有用反应。它结合了两种反应: Michael Addition和Aldol Condensation罗宾Annulation的机制该方法的第一步是迈克尔加成α,β-不饱和酮,如甲基乙烯基酮(乙基乙烯基酮如上所示):新形成的烯醇中间体必须先互变异构,才能继续转化:随后 ...

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里特反应_Ritter Reaction

相关反应酰胺的合成受保护的伯胺的合成里特反应酸诱导的腈亲核加成到碳鎓离子,然后水解成相应的酰胺。Ritter反应的机理能够产生稳定的碳鎓离子的任何基材都是合适的起始材料; 除了苄醇外,伯醇在这些条件下不会发生反应:碳鎓离子加入到腈氮中,得到腈离子中间体,在水处理后水解成相应的酰胺。

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