化工资讯_有机合成知识

化工资讯,有机合成知识,行业关注

罗宾逊Annulation_Robinson Annulation

相关反应
Aldol加成
Aldol缩合
迈克尔加成

罗宾逊Annulation

罗宾逊环化是在多环化合物(例如类固醇)中形成六元环的有用反应。它结合了两种反应: Michael AdditionAldol Condensation


罗宾Annulation的机制

该方法的第一步是迈克尔加成α,β-不饱和酮,如甲基乙烯基酮(乙基乙烯基酮如上所示):

新形成的烯醇中间体必须先互变异构,才能继续转化:

随后通过Aldol加成环化, 然后缩合形成六元环烯酮:

Robinson环化也可以在酸性催化下进行,整个过程在一锅中进行,如下所示。使用α,β-不饱和酮的前体,例如β-氯酮,可以降低烯酮的稳态浓度并减少聚合的副反应。

a)CH Heathcock,JE Ellis,JE McMurry,A。Coppolino,Tetrahedron Lett。197112,4995. DOI
B)CH Heathcock,C. Mahaim,MF Schlecht,T. Utawanit,有机化学。化学。, 198449,3264。


在线客服
live chat
no cache
Processed in 0.240652 Second.