相关反应
Aldol加成
Aldol缩合
迈克尔加成
罗宾逊Annulation
罗宾逊环化是在多环化合物(例如类固醇)中形成六元环的有用反应。它结合了两种反应: Michael Addition和Aldol Condensation
罗宾Annulation的机制
该方法的第一步是迈克尔加成α,β-不饱和酮,如甲基乙烯基酮(乙基乙烯基酮如上所示):
新形成的烯醇中间体必须先互变异构,才能继续转化:
随后通过Aldol加成环化, 然后缩合形成六元环烯酮:
Robinson环化也可以在酸性催化下进行,整个过程在一锅中进行,如下所示。使用α,β-不饱和酮的前体,例如β-氯酮,可以降低烯酮的稳态浓度并减少聚合的副反应。
a)CH Heathcock,JE Ellis,JE McMurry,A。Coppolino,Tetrahedron Lett。,1971,12,4995. DOI
B)CH Heathcock,C. Mahaim,MF Schlecht,T. Utawanit,有机化学。化学。, 1984,49,3264。