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Rosenmund-von Braun反应_Rosenmund-von Braun Reaction

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Rosenmund-von Braun反应

芳基腈可以通过在极性高沸点溶剂如DMF,硝基苯或吡啶中在回流温度下用过量的氰化铜(I)氰化制备芳基腈。


Rosenmund-von Braun反应机理

该机理可能涉及通过芳基卤化物的氧化加成形成Cu(III)物质。随后的还原消除导致产品:

过量的氰化铜和使用极性高沸点溶剂使得产物的纯化变得困难。此外,升高的温度(高达200°C)会降低官能团的耐受性。使用碱金属氰化物或氰化试剂如氰醇,催化量的碘化铜(I)和碘化钾,可以对各种芳基溴进行温和的催化氰化。

如果使用芳基碘化物,氰化钠和碘化铜(I),可以提出类似于Ullmann型反应的简单机理

与芳基溴化物和加入的碱金属碘化物的反应涉及额外的平衡,其中芳基溴化物产生更具反应性的芳基碘化物:

例如,H.-J。讨论了铜(III)物质的形成和氰醇的使用。Christeau(化学式欧洲药典J.200511,2483. DOI)。


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