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对溴溴苄与二甲胺或哌啶的反应

请大神指点一反应

近期在做对溴溴苄与二甲胺或哌啶的反应。
查了文献,就是用2.5eq的胺与溴苄在THF或DCM中反应(或加一定的K2CO3),室温或60度反应。
但我做了好多次,溴苄都反完了,但收率都很低,总会生成一个极性很大的点。
请问这个反应的到底该怎么控制,关键点是什么?这个杂质会是什么?请做过类似反应的大神指导,谢谢!

请大神指点一反应,谢谢!




网友回复

  1. 这个极性很大的点是不是季胺化的东西,可以试着把胺的当量大大提高,或者用对溴苯甲醛做还原胺化

  2. 二甲胺的沸点很低,这个分子不适合这个方法吧

  3. 我的具体方法是用2.5eq胺的盐酸盐,加了3-5eq的三乙胺,室温反应24h。TLC无原料,处理。EA萃取,但浓缩完产品很少。
    极性很大可能是哪种铵盐?我用HCl处理,搅拌了一夜,再NaOH碱化,点板也没有变化,没有产品点

  4. 怎么感觉做还原胺化更好呢

  5. 多半是季铵化产物!送个质谱看一下一目了然!把苄溴换成苄氯试一试!

  6. 你这个只能用还原胺化,高等有机书上有讲,你这个反应成季铵盐的活性远远大于叔胺,加大二甲胺的当量意义不大

  7. 极性很大的点有可能是铵盐

  8. 目标产品(氨基)与未反应的对溴溴苄形成季氨盐了。试试二甲胺盐酸盐大过量(5~10eq.)、K2CO3、NMP(或DMF),室温搅拌过夜。或者试试对溴氯苄,同条件反应

  9. 胺与溴苄的当量比2.5没必要,1.2-1.5eq即可
    滴加物颠倒一下,改为滴加溶剂稀释后的溴苄

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