<section style="white-space: normal; text-indent: 2em;">扎伊采夫（Zaitsev，也译作查依采夫等）规则1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中，如分子中含有不同的β—H时，则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置，即含H较少β碳提供氢原子，生成取代较多的稳定烯烃。亦可描述成：在β-消去反应中主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃（或最稳定的烯烃）。还是要特别强调，这并不是一个绝对的规则，只是相对来说“更容易”向规律描述的“方向”反应，规律描述生成的有机物在总体上占绝大多数而已。

这主要是因为生成烯烃的稳定性不同：

但按理说更多的取代基造成临近的基团互相排斥，不是应该不稳定？超共轭效应是造成这种烯烃稳定性差异的主要原因之一，更多的取代基能提供更多超共轭的机会使电子离域（如下图示）：

影响因素

一、离去基团

二、取代基

反应实例

参考文献

1. Aleksandr Mikhailovich Zaitsev (sometimes spelled as Saytseff, 1841–1910), like Markovnikov, was also a protégé of Aleksandr Mikhailovich Butlerov (1828–1882). But unlike Markovnikov’s lack of tact and inability to compromise with administrators, Zaitsev was a skilled politician. He held the position of chair at Kazan’ University for over four decades and educated a generation of organic chemistry.

2. Brown, H. C.; Wheeler, O. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2199–2210.

3. Chamberlin, A. R.; Bond, F. T. Synthesis 1979, 44–45.

4. Elrod, D. W.; Maggiora, G. M.; Trenary, R. G. Tetrahedron Comput. Methodol. 1990, 3, 163–174.

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6. Reinecke, M. G.; Smith, W. B. J. Chem. Educ. 1995, 72, 541.

7. Guan, H.-P.; Ksebati, M. B.; Kern, E. R.; Zemlicka, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5177–5184.

8. Guan, H.-P.; Ksebati, M. B.; Kern, E. R.; Zemlicka, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5177-5184.

9. Hagen, T. J. Zaitsev Elimination, In Name Reactions for Functional Group Transformations; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007, pp 414-421. (Review).

10. Ramos, D. R.; Castillo, R.; Canle L., M.; Garcia, M. V.; Andres, J.; Santaballa, J. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1807–1814. (Mechanism).

一、编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Zaitsev’s elimination rule，page 650-651.