Reisman合成（+） - Salvileucalin B.

Salvileucalin B（3）对A549（人肺腺癌）和HT-29（人结肠腺癌）细胞系表现出适度的细胞毒性。3的引人注目的兴趣是其复杂，高度功能化的七肽骨架。加利福尼亚技术学院的萨拉E.赖斯曼设想（J.化学会志。 2011，133，774。 DOI：10.1021 / ja110192b），该重氮酮的分子内环化1可以提供一个有效的条目2和由此到3。

制备1的关键中间体是酸11。无法实现11个两个立体中心之间的通信，因此决定独立建立这些中心。这导致了一种以1,2,3,4-四取代芳环的构建为中心的策略。

通过对商业醛4的对映选择性加成5来设定8的立体中心的绝对构型。使用Myers协议设置第二中心的绝对配置。虽然没有差向异构化不能水解10，但环化后水解是有效的，以10：1的非对映异构体混合物形式提供11。从相互分辨率的代数中，在后期分离的主要非对映异构体具有高对映体纯度。

首先通过Arndt-Eistert程序，然后通过如此制备的甲酯与乙腈的阴离子缩合，使酸11同系化。在短暂的微波辐射下，衍生的重氮腈1暴露于Cu催化，导致六环酮2的平滑环化。

虽然2的骨架很容易组装，但是它很紧张。这在衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的Dibal还原上清楚地表明了。该产物显然不是所需的醛2，而是12，Claisen重排的产物。

推理Claisen重排是热可逆的，并且醚12对氢化物稳定，它们随着Dibal还原而向前推进 - 并且从2的减少中得到所需伯醇的外观奖励。Pd介导的环羰基化递送13，其被选择性氧化成（+） - Salvileucalin B（3）。