N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)

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N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)

N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)是一种碘化剂,用于各种亲电子碘化和作为自由基反应中碘的来源。


近期文献


各种甲氧基 - 或甲基 - 取代的芳族化合物用N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三氟乙酸区域选择性地碘化,在温和条件下和短反应时间下具有优异的收率。
如。Castanet,F。Colobert,P.-E。Broutin,Tetrahedron Lett。2002, 43,5047-5048。


N-卤代琥珀酰亚胺在三氟甲磺酸和BF 3 -H 2 O中被有效活化,使得失活的芳族化合物发生卤化。BF 3 -H 2 O更经济,易于制备,不氧化,并提供足够高的酸度。
GKS Prakash,T。Mathew,D。Hoole,PM Esteves,Q。Wang,G。Rasul,GA Olah,J。Am。化学。SOC。 2004年, 126,15770-15776。


使用由氯化铁(III)和易于获得的基于三氟甲磺酰亚胺的离子液体原位生成的强力路易斯酸,三氟化铁(III),可以活化N-碘代琥珀酰亚胺(NIS),并有效地碘化各种芳烃。温和的条件。
DT Racys,CE Warrilow,SL Pimlott,A。Sutherland,Org。快报。 2015年, 17,4782-4785。


在用于芳烃的碘化的温和且快速的方法中,使用银(I)三氟甲磺酰亚胺作为活化N-碘代琥珀酰亚胺的催化剂它适用于各种茴香醚,苯胺,乙酰苯胺和苯酚衍生物,并允许生物活性化合物的后期碘化。
DT Racys,SAI Sharif,SL Pimlott,A。Sutherland,J。Org。化学。 2016, 81,772-780。


使用六氟异丙醇作为溶剂能够以良好的收率温和和区域选择性地卤化各种芳烃和杂环与N-卤代琥珀酰亚胺。此外,该方法的多功能性通过开发一锅顺序二卤化和卤化 - Suzuki交叉偶联反应来证明。
R.-J. Tang,T。Milcent,B。Crousse,J。Org。化学。 201883,930-938。


在二咪唑鎓盐存在下,带有给电子配位基团的芳烃的 高度对位选择性卤化,以良好的收率得到对 -芳烃。提出了一种合理的催化反应机理。
J.陈X.雄,陈Z.,J.黄, SYNLETT2015年26,2831年至2834年。


金(I)催化能够在温和条件下在N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)存在下有效地碘化各种富电子芳烃
D.勒伯夫,J. Ciesielsk,AJ前沿,SYNLETT201425,399-402。


方便且有效的可见光诱导的芳族羧酸的脱羧碘化以良好的收率提供相应的芳基碘化物。该方法提供简单和温和的条件,高效率,宽的底物范围和耐受各种官能团。
M.江,杨H.,Y.金,L.欧,H.富, SYNLETT201829,1572年至1577年。


芳基和杂芳基硼酸与N-碘代琥珀酰亚胺和 N-溴代琥珀酰亚胺反应,得到相应的碘 - 和溴 - 芳烃,产率良好。该反应通常是高度区域选择性的并且仅产生ipso-取代的产物。
C. Thiebes,GK苏里亚普拉卡什,NA Petasis,GA奥拉,SYNLETT, 1998年,141-142。


使用氰基作为引导基团,钯催化的卤化(I,Br,Cl)反应产生良好至极好的产率。该方法与具有吸电子或给电子基团的芳基腈相容。本方法已成功应用于paucifloral F和isopaucifloral F. 
B. Du,X。Jiang,P。Sun J.Org。的前体的合成化学。2013, 78,2786年至2791年。


在二异丁基氢化铝和(Ni(dppp)Cl 2存在下进行可靠的,操作简单的催化α-选择性氢化铝化反应,并且与未催化的转化不同,产生很少或不产生炔基副产物。衍生的α-乙烯基卤化物和硼酸酯可以通过用适当的亲电子试剂直接处理来合成。
F. Gao,AH Hoveyda,J。Am。化学。SOC。2010 132,10961-10963。


通过在卡宾中心串联的两个独立离子物质以分子间方式捕获重氮物质将亲电子试剂和亲核试剂安装在相同的碳上。这种无金属概念能够区域选择性合成各种乙烯基卤化物,乙烯基砜和炔烃衍生物。
DP Ojha,KR Prabhu,Org。快报。 2015年, 17,18-21。


使用三乙胺作为催化剂在Hunsdiecker反应中与N-卤代琥珀酰亚胺作为Br +或I +源,肉桂酸和丙炔酸在1-5分钟内以良好的分离产率转化为相应的α-卤代苯乙烯和1-卤代-1-炔烃。
J. Prakash,S。Roy,J。Org。化学。, 200267,7861-7864。


从苯乙烯中 高度立体选择性一锅法合成(E)-β-芳基乙烯基碘化物和(E)-β-芳基乙烯基溴化物的有效方案是基于钌催化的甲硅烷基化偶联,然后是N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代硅烷化反应。
P.Pawluć,G。Hreczycho,J。Szudkowska,M。Kubicki,B。Marciniec,Org。快报。2009年, 11,3390-3393。


由新型轴向手性双官能氨基醇催化的醛与NIS的直接不对称碘化反应代表了光学活性α-碘醛的高度对映选择性合成的罕见实例。
T. Kano,M。Ueda,K。Maruoka,J。Am。化学。SOC。2008 130,3728-3729。


炔烃与N-碘代琥珀酰亚胺和水在70 ℃下反应,可以方便实用地处理α-二酮。
M.牛,H.富,Y.江,Y.赵,合成2008年,2879年至2882年。


直接从炔丙醇中有效合成α-碘/溴-α,β-不饱和醛/酮是由Ph 3 PAuNTf 2 和MoO 2(acac)2协同催化的,Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不需要的烯酮/ enal形成。该方法的显着特征包括低催化剂负载,温和的反应条件,以及大多数良好的非对映选择性。
L. Ye,L。Zhang,Org。快报。2009年, 11,3646-3649。


催化量的Au(PPh 3)NTf 2将易于获得的炔丙基乙酸酯转化为通用的线性α-碘烯酮,具有良好至极好的产率。对于脂族炔丙基乙酸酯,观察到非常好的Z-选择性。
M. Yu,G。Zhang,L。Zhang,Org。快报。2007, 9,2087至2090年。


通过Rh(III)催化的CH-活化/卤化机理,在温和条件下进行区域选择性和立体选择性碘化以及溴化的一些实例。该反应代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化以获得各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物的罕见实例
N. Kuhl,N.Schröder,F。Glorius,Org。快报。2013, 15,3860-3863。


简单的末端炔烃的新的银催化的高区域和立体选择性双官能化反应以良好的收率得到(Z)-β-卤代乙酸酯衍生物。所得产物是有机合成中的通用中间体。
Z. Chen,J。Li,H。Jiang,S。Zhu,Y。Li,C。QiOrg。快报。2010, 12,3262-3265。


二甲基亚砜(DMSO)和N-代琥珀酰亚胺通过原位产生的烯醇等价物介导炔丙基取代的酰胺的无金属区域选择性5- 外 -氧化环化。该反应允许容易地获得官能化的吡咯烷酮骨架。阐明了DMSO作为氧化剂在转化中的作用,并提出了一种试验性的反应途径。
B. Prabagar,S。Nayak,R。Prasad,AK Sahoo,Org。快报。 201618,3066-3069。


由在N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)存在下的亲电环化和1,2-迁移组成的序列允许由2-炔基-2-甲硅烷氧基羰基化合物构建4-碘-3-呋喃酮。在更通用的变体中,AuCl 3 在NIS存在下催化串联反应,以良好的收率提供高度取代的杂环。
B. Crone,SF Kirsch,J.Org。化学。2007, 72,5435-5438。


通过用甲醇中的催化量的N-碘代琥珀酰亚胺处理,可以以极好的收率容易地除去 各种丁基二甲基甲硅烷基醚该方法允许在TBDMS醚类的存在下选择性地脱保护醇的TBDMS醚。 B. Karimi,A。Zamani,D。Zarayee,Tetrahedron Lett。2004年, 45,9139-9141。


N-碘代琥珀酰亚胺促进了使用磺酰亚胺作为可见光引发的氮源的脂肪族基团的位置选择性分子内CH胺化(Hofmann-Löffler反应)的有吸引力且富有成效的方案。如在17种不同底物中所证明的,整体转化在温和和选择性条件下提供吡咯烷。
CQ O'Broin,P。Fernández,C。Martínez,KilianMuñiz,Org。快报。201618,436-439。


使用La(OTf)3作为路易斯酸促进剂用于N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫代糖苷的活化能够实现平滑的糖基化反应,具有良好至极好的产率和立体选择性。
S.慕克吉B. Mukhopadhyay,SYNLETT2010,2853年至2856年。


在温和的反应条件下,2-三氟甲基-1,3-烯炔与脂族伯胺的顺序分子间加氢胺化反应,随后是NXS介导的加氢胺化产物的氧化环化,得到卤代三氟甲基化的吡咯。该方法提供温和的条件,高效率,易得的原料,一般的底物范围和产品的合成效用。
C. Huang,Y。Zeng,H。Cheng,A。Hu,L。Liu,Y。Xiao,J。Zhang,Org。快报。 2017年19,4968-4971。


胺,炔烃和O 2的有效铜催化好氧氧化脱氢环化通过分子氧活化和氧化CH键官能化提供三取代的恶唑。
J. Pan,X。Li,X。Qiu,X。Luo,N。Jiao,Org。快报。 201820,2762年至2765年。


高度取代的恶唑可以在三氟甲磺酸镱(III),N-碘代琥珀酰亚胺和乙腈的存在下由易于获得的酰胺合成还证明了酰胺化物和乙烯基化合物的羟基化和碘化酰亚胺化。反应可扩展到克规模,证明了转换的稳健性。


N -Ts-2-链烯苯胺快速合成吲哚涉及NIS介导的级联CN键形成/芳构化。已经在温和条件下以非常好的产率合成了一系列具有各种官能团的吲哚,没有任何其他添加剂或催化剂。
Y.-L. Li,J。Li,A.-L。Ma,Y.-N。Huang,J。Deng,J。Org。化学。 2015年, 80,3841-3851。


金(I) - 催化的1-(2-(甲苯磺酰基)苯基)丙-2-炔-1-醇的环异构化能够制备1 H-吲哚-2-甲醛和(E)-2-(碘亚甲基)二氢吲哚在N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)存在下的-3-醇显示反应在操作上简单并且对各种底物有效地进行,以非常好的产率提供相应的产物。
P. Kothandaraman,SR Mothe,SSM Toh,PWH Chan,J。Org。化学。2011, 76,7633-7640。


在环境条件下 ,C(sp 3)-H键的无金属顺序双重氧化胺化以非常好的产率得到咪唑并[1,5-a]吡啶。该反应涉及两个氧化CN偶联和一个氧化脱氢过程,其中六个氢原子被除去。
Y. Yan,Y。Zhang,Z。Zha,Z。Wang,Org。快报。2013, 15,2274年至2277年。


β-氨基 - 炔酮中间体的金催化环化和卤化反应过程能够快速有效地一步合成卤代吡啶酮。
KH Nguyen,S。Tomasi,M。Le Roch,L。Toupet,J。Renault,P。Uriac,N。Gouault,J。Org。化学。2013, 78,7809-7815。


在K 3 PO 4和催化量的CuCl 存在下,在室温下用二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐 处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔 ,然后在0℃ 下用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理,然后在甲醇中用NaOH处理溶液提供3-碘-4-芳基喹啉产物经历各种交叉偶联反应并且用锌平稳地脱卤。 T. Sasaki,K。Moriyama,H。Togo,J。Org。化学。 201782,11727-11734。


1-室 - 二(2-丙炔基)苯的分子内环化 在室温下在CH 3 NO 2的亲电试剂存在下或在催化量的AuCl 3 / AgNTf 2 在THF中100° 存在下顺利进行C以良好至高产率提供相应的喹啉2。
Z. Huo,ID Gridnev,Y。Yamamoto,J.Org。化学。2010, 75,1266至1270年。


N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)介导的方便的自由基氧化环化能够从广泛范围的2-芳基苯甲酸合成一系列二苯并吡喃酮。该方法提供了良好的官能团耐受性和温和的反应条件,无需使用过渡金属。
P.高,Y.威,合成201446,343-347。


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