N-氯琥珀酰亚胺(NCS)

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N-氯琥珀酰亚胺(NCS)

N-氯琥珀酰亚胺(NCS)是一种氯化和氧化剂,在自由基反应和各种亲电加成物中用作氯的来源。


近期文献


N-卤代琥珀酰亚胺在三氟甲磺酸和BF 3 -H 2 O中被有效活化,使得失活的芳族化合物发生卤化。BF 3 -H 2 O更经济,易于制备,不氧化,并提供足够高的酸度。
GKS Prakash,T。Mathew,D。Hoole,PM Esteves,Q。Wang,G。Rasul,GA Olah,J。Am。化学。SOC。 2004年, 126,15770-15776。


用于从芳基硼酸合成芳基氯化物的温和,有效的Cu(I)催化的方法特别适用于将缺电子的芳基硼酸转化为芳基氯化物,这种转化在不存在Cu催化的情况下是低效的。
H. Wu,J。Hynes,Jr.,Org。快报。2010, 12,1192年至1195年。


在非常温和的条件下,在廉价的卤化试剂如N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺和FI-750-M作为两亲物的存在下,在水中实现了炔烃的选择性氧卤化反应没有检测到芳环上的卤化。反应介质和催化剂可以循环使用。
L. Finck,J。Brals,B。Pavuluri,F。Gallou,S。Handa,J。Org。化学。201883,7366-7372。


在二咪唑鎓盐存在下,带有给电子配位基团的芳烃的 高度对位选择性卤化,以良好的收率得到对 -芳烃。提出了一种合理的催化反应机理。
J.陈X.雄,陈Z.,J.黄, SYNLETT2015年26,2831年至2834年。


使用氰基作为引导基团,钯催化的卤化(I,Br,Cl)反应产生良好至极好的产率。该方法与具有吸电子或给电子基团的芳基腈相容。本方法已成功应用于paucifloral F和isopaucifloral F. 
B. Du,X。Jiang,P。Sun J.Org。的前体的合成化学。2013, 78,2786年至2791年。


描述了 使用N-卤代琥珀酰亚胺作为氧化剂的温和的钯催化的区域选择性氯化,溴化和芳烃CH键的碘化这些转化可以提供与通过常规亲电芳族取代反应获得的产物互补的产物。
D. Kalyani,AR Dick,WQ Anani,MS Sanford,Org。快报。 2006年, 8,2523年至2526年。


使用三乙胺作为催化剂在Hunsdiecker反应中与N-卤代琥珀酰亚胺作为Br +或I +源,肉桂酸和丙炔酸在1-5分钟内以良好的分离产率转化为相应的α-卤代苯乙烯和1-卤代-1-炔烃。
J. Prakash,S。Roy,J。Org。化学。, 200267,7861-7864。


使用有效的基于可见光光催化的方法,醛,丁基过氧化氢和N-氯代琥珀酰亚胺的混合物在Ru(bpy)3 Cl 2存在下 作为光催化剂得到酰氯随后与胺反应得到相应的酰胺。
N. Iqbal,EJ Cho,J。Org。化学。 2016, 81,1905至1911年。


N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理苯胺能够在几分钟内以良好的收率合成对称偶氮苯方便的一步法。
AA John,Q。Lin,J。Org。化学。 201782,9873-9876。


在1,10-菲咯啉连接的阳离子银络合物和2,6-二甲基吡啶作为碱的存在下,在温和条件下进行 丙二酰胺N-氯代琥珀酰亚胺的分子内氯胺化反应。该反应可耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体,并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。
M. Sai,S。Matsubara,Org。快报。2011, 13,4676-4679。


各种2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈通过NBS-或NCS-介导的卤化随后Zn(OAc)2催化的分子内环化以一锅方式得到N-芳基吲哚-3-碳腈该方法包括形成芳基亚硝基离子中间体,其经历亲电芳族取代以得到环化的N-芳基吲哚。 Q. Yan,J。Luo,D。Zhang-Negrerie,H。Li,X。Qi,K。Zhao,J。Org。化学。2011, 76,8690-8697。


α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的一锅法级联反应序列通过1,3-偶极环加成在温和的反应条件下提供3,4,5-三取代的异恶唑的有效,直接和无金属的合成。
M.胡X.他,Z.牛,晏紫,F.周,Y.上,合成201446,510-514。


从易于获得的羟基芳NH酮亚胺中的3-取代苯并异恶唑或2-取代苯并恶唑的发散和区域选择性合成通过共同的N-Cl亚胺中间体在两个不同的途径中进行:(a)在无水条件下形成NO键形成苯并异恶唑(b)NaOCl介导的贝克曼型重排分别形成苯并恶唑。
C.-y Chen,T。Andreani,H。Li,Org。快报。2011, 13,6300-6303。


氟(S) - 吡咯烷 - 硫脲双功能有机催化剂对于使用N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)作为氯源的醛的直接α-氯化显示出良好的活性和对映选择性催化剂可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收,具有优异的纯度,可直接再利用。
L.王,蔡C.,DP柯伦,W.张,SYNLETT2010,433-436。


的直接对映选择性有机催化醛所得的α-氯化用于使用容易获得的催化剂,如L-脯氨酸酰胺和(2一系列不同的醛用NCS作为氯源的[R,5 - [R)-diphenylpyrrolidine。α-氯醛以非常好的产率和高对映选择性获得。
N. Halland,A。Braunton,S。Bachmann,M。Marigo,KA Jorgensen,J。Am 化学。SOC。 2004年, 126,4790-4791。


Rh-(III) - 催化的α-二氮羰基化合物与芳基硼酸和N-氯代琥珀酰亚胺的级联芳基化和氯化对有机硼和重氮试剂表现出优异的官能团耐受性。以高产率获得官能化的α-芳基-α-氯羰基化合物。
F.-N. Ng,Y.-F。Lau,Z。Zhou,W.-Y。Yu,Org。快报。 2015年, 17,1676年至1679。


使用二苯基硒化物作为路易斯碱催化剂能够对宽范围的烯烃底物进行温和的氯氨酰化,包括具有酸不稳定官能团的原料。
DW Tay,IT Tsoi,JC Er,GYC Leung,Y.-Y。Yeung,Org。快报。2013, 15,1310-1313。


结构多样的磺酰氯是通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化以良好的收率从S-烷基异脲盐合成的,其可以容易地从易于获得的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价的硫脲制备。在大规模合成中,水溶性副产物琥珀酰亚胺可以方便地用次氯酸钠转化为起始试剂N-氯代琥珀酰亚胺
Z.杨,徐J.,合成201345,1675-1682。


通过N-氯代琥珀酰亚胺和稀盐酸的组合平稳氧化几种硫醇衍生物,以良好的收率得到相应的磺酰氯。
A.西口,前田K.,S.三木, 合成2006年,4131-4134。


通过用N-氯代琥珀酰亚胺(NCS),四丁基氯化铵和水氧化,然后在相同的反应容器中与胺或叠氮化钠反应,从硫醇原位制备磺酰氯,能够方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。
H. Veisi,R.格尔巴尼-Vaghei,S. Hemmati,J. Mahmoodi等,SYNLETT2011,2315年至2320年。


合成N-芳酰化亚砜亚胺的方法包括氧化锰促进甲基芳烃的CH活化以形成芳酰基中间体,然后丙酰基中间体容易与N-氯代亚磺酰亚胺反应,以高产率形成一系列有价值的芳酰基亚砜亚胺衍生物。
DL Priebbenow,C。Bolm,Org。快报。2014, 16,1650至52年。


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