4-二甲氨基吡啶，英文名：4-dimethylaminopyridine，常用简称DMAP，是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应，其活性约为吡啶的104~106倍。

1.   催化酰胺化反应

对于一些活性比较低的羧酸或者氨基，一般条件难以反应的酰胺化反应，可采用其对应的酯和相应的胺，在加入DMAP条件下，促使反应进行。

如上图，DMAP会先和酯形成活性中间态，该中间态活性远高于原来酯，可以被氨基进攻从而生成所需产物。

2.   可强力催化难以反应的酯化反应。

酯化反应，一般在酸性催化条件下进行。本文不做详细赘述。现介绍在碱性条件下反应的方法。

如上图，A和B不能直接发生酯化反应，需要借助于BOC酸酐和DMAP催化，生成A的活性中间酯的形态，然后醇B可进攻该中间态，从而形成产物C。

经过作者尝试，发现这真的是一个近乎万能的方法。控制温度，控制滴加速度，可以控制产品质量，反应纯度收率均很高。