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Hantzsch二氢吡啶(吡啶)合成_Hantzsch Dihydropyridine (Pyridine) Synthesis

相关反应
Bohlmann-Rahtz吡啶合成

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多组分反应

Related Reactions
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Multicomponent Reactions

Hantzsch二氢吡啶(吡啶)合成

该反应允许通过醛与两当量的β-酮酯在氨存在下缩合制备二氢吡啶衍生物。随后氧化(或脱氢)得到吡啶-3,5-二羧酸酯,其也可以脱羧,得到相应的吡啶。


Hantzsch二氢吡啶合成的机理

通过Knoevenagel Condensation产品作为关键中间体,可以看到反应

第二个关键中间体是酯烯胺,它是由第二当量的β-酮酯与氨缩合产生的:

这两个片段之间的进一步缩合产生二氢吡啶衍生物:




Recent Literature 近期文献


Efficient Synthesis of Hantzsch Esters and Polyhydroquinoline Derivatives in Aqueous Micelles
A. Kumar, R. A. Maurya, Synlett2008, 883-885.


'In situ'; Generated 'HCl'; - An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates
G. V. M. Sharma, K. L. Reddy, P. S. Lakshmi, P. R. Krishna, Synthesis2006, 55-58.


One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines via a Phenylboronic Acid Catalyzed Hantzsch Three-Component Reaction
A. Debache, R. Boulcina, A. Belfaitah, S. Rhouati, B. Carboni, Synlett2008, 509-512.


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