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新型苯并磷杂环[3,2- b ]吲哚衍生物的合成和光物理性质

通过二氯苯基膦与二锂中间体的反应制备母体苯并磷杂环[3,2- b ]吲哚,二中间体由2-乙炔基-NN-二甲基苯胺两步制备使用获得的苯并磷杂质稠合的吲哚作为常用原料,在磷杂环戊烯的磷中心进行简单的修饰,合成各种官能化的类似物。三价磷杂环戊烯和氧化膦的X射线结构分析表明,稠合的四环部分是平面的。苯并磷杂质合成的吲哚,例如氧化膦,磷酸盐和硼烷络合物,在二氯甲烷中显示出强烈的光致发光(Φ= 67-75%)。

关键词: 苯并磷杂环[3,2- b ]吲哚; DFT计算; 分子结构; 磷杂衍生物; 光物理性质


含有磷元素的完全不饱和的五元杂环的磷杂的化学,在合成方法的发展和阐明其光谱性质方面引起了很多关注,用于有机场效应晶体管(OFET)和发光材料[ 1-9]三价磷化合物的磷原子具有高化学反应性。因此,磷原子上的几个反应,如氧化,烷基化和与路易斯酸的配位,可以产生相应的具有不同电子性质的磷杂环戊烯衍生物[10-17]基于磷的梯型π-共轭杂并苯显示出高电荷迁移率和/或荧光量子产率[18-24]例如,二苯并稠合的磷酸[3,2- b ]磷二氧化物(图1A[25,26]和苯并磷杂质稠合的四环杂并苯,含硼(B)[27-29],硅(Si)[30]合成氧(O)[31]和硫(S)[32-34]图1B),研究它们的物理性质。然而,就我们所知,苯并磷杂质稠合的吲哚衍生物作为四环杂并苯的合成尚未见报道。2015年,Lu等人。报道仅合成了一种磷杂环戊烯和吲哚稠合的五环杂并苯[35]最近,我们报道了使用二锂化合物与带有杂原子的亲电试剂的闭环反应,简单有效地合成含有15和16族元素的苯并噻吩 - 稠合苯并噻吩的合成路线[36]在我们的研究的继续中,我们感兴趣的是母体苯并磷杂质稠合的吲哚衍生物及其各种官能化类似物如相应的氧化膦,鏻盐和硼烷 - 膦配合物的合成,分子结构和物理化学性质。


[1860-5397-13-226-1]

图1: 基于磷的四环杂并苯乙烯。


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