从十一碳烯酸合成了五种新的基于10-十一碳烯酸甲酯的酚酸脂质缀合物。将十一碳烯酸甲基化为10-十一碳烯酸甲酯，其与半胱胺盐酸盐进行硫醇 - 烯反应。胺的进一步酰胺化用不同的酚酸如咖啡酸，阿魏酸，芥子酸，香豆酸和肉桂酸进行。所有合成的化合物都被完全表征，其结构由光谱数据确认。通过2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验以及通过差示扫描量热法（DSC）抑制胶束介质中的亚油酸氧化，研究了合成的酚酸脂缀合物的抗氧化活性。 。还筛选了制备的化合物对五种细胞系的细胞毒活性。观察到咖啡酸，芥子酸，阿魏酸和香豆酸的脂质缀合物显示出抗癌和抗氧化性质。这些衍生物的抗癌特性已通过其IC评估MDA-MB231，SKOV3，MCF7，DU145和HepG2癌细胞系的增殖中有50个抑制值。
关键词： 抗癌; 抗氧化剂; 咖啡酸; 香豆酸; 阿魏酸; 酚类脂质; 芥子酸; 十一碳烯酸
酚类化合物是一类天然化合物，在植物界普遍存在。据报道，它们具有广泛的生物学特性，如抗氧化，抗菌，抗炎，抗癌和抗病毒活性[1]。据报道，酚酸也显示出对许多活性氧物质的体外抗氧化活性，并保护神经细胞免受各种类型的氧化损伤[2,3]。为了提高酚类化合物的有效性，它们的亲脂化一直是衍生化的选择，因为它提供了一种化学实体中涉及的酚类和脂质的有益作用[4,5]。。脂质，尤其是脂肪酸及其衍生物因其广谱活性而闻名，这扩展了它们在开发新的杂合生物分子中的应用，所述新的杂合生物分子有助于宿主防御潜在的病原微生物。由于这些产品在生物医学领域中的潜在应用，对生产新酚类的研究兴趣一直在增加。早期关于酚类生产的报道主要集中在将酚类化合物掺入甘油三酯中，其中许多酚酸与不同的油或甘油三酯进行酯交换[6]。除了这些结构化的酚类化合物，不同的脂肪酸被酚类化合物酯化，生成新的酯类，评估其抗氧化和抗菌活性[7,8]。然而，很少有报道称除了酯之外，酚酸已经衍生出其他功能。报道的除酯以外的化合物是酰胺，其中制备脂肪酸和氨基酸的生物共轭物，并通过DPPH自由基测定法评价其抗氧化活性[9]。。鉴于开发新的酚类脂质结合物，我们从十一碳烯酸合成了新的酚类脂质衍生物，其中酚酸通过硫代酰胺间隔基与十一碳烯酸的烯属基团连接。在所报道的各种脂肪酸中，10-十一碳烯酸由于其双功能性质而具有独特性，其具有源自蓖麻油的奇数碳原子链长度。由于其对生物活性，天然产物和聚合物应用的广泛适用性，已经有几个关于十一烯酸衍生物的合成和评价的报道[10,11]。由于存在亲脂性链和酚酰胺缀合物，这类化合物可用作潜在的新型脂质衍生物。
抗氧化活性
通过完善的DPPH自由基清除试验以及使用DSC研究亚油酸的氧化来研究制备的衍生物的抗氧化活性。DPPH基团是市售的稳定自由基，广泛用于初步确定化合物的自由基清除潜力。制备的化合物清除DPPH自由基的能力的结果与参考抗氧化剂α-生育酚（α-TP）和叔丁基氢醌（TBHQ）一起示于表1中。可以看出，除肉桂酸衍生物3a外，所有合成的衍生物都表现出自由基清除能力。这可能是由于不存在酚羟基，其负责大多数天然植物化学物质的抗氧化活性。在所有化合物中，发现3c是最有效的自由基清除剂，其显示出最接近标准抗氧化剂α-TP的值。化合物3d和3e也分别显示出68％和67％的自由基清除活性（FRSA），而化合物3b仅显示出具有30％FRSA的中等活性。