为了合成核苷和寡糖衍生物，我们经常使用糖基化反应形成糖苷键。在前一种情况下核碱基和糖供体之间的偶联反应，以及后者中受体和糖供体之间的反应在适当的活化剂存在下进行。作为糖基化的活化剂，开发了路易斯酸催化剂和高价碘的组合用于合成4'-硫代核苷，其也可用于合成4'-硒核苷。超价碘介导的糖基化的延伸使我们能够将核碱基与环状烯丙基硅烷和糖衍生物偶联，分别产生碳环核苷和2'，3'-不饱和核苷。此外，高价碘和路易斯酸的组合可用于糖基和硫代糖苷的糖基化以产生二糖。在本文中，我们回顾了使用高价碘介导的糖基化反应来合成核苷和寡糖衍生物。

关键词： 糖基化; 高价碘; 路易斯酸; 核苷; 寡糖

核酸和寡糖都是用于维持生命和细胞生长的强制性聚合物。前者存在于细胞核中并编码遗传信息，它通过称为“中心法则”的转录过程转化为蛋白质（即DNA使RNA产生蛋白质）。后者构成微生物的细胞壁，并在细胞表面传递信息中发挥作用，其与蛋白质的相互作用是信号转导入细胞的起点[1]。由于两种类型的聚合物对于细胞活力是必需的，因此它们的生物合成（包括其单体单元的合成，例如核苷酸）受到高度调节。对这些重要分子的损害往往导致先天性疾病，最终导致致命的后果[2,3]。因此，聚合物及其生物合成的研究非常重要，并为包括癌症和由病毒引起的传染病等疾病的新药开发提供了信息[4-7]。实际上，许多与核酸和寡糖相关的药物已经开发并用于临床领域。合成化学家通过提供用于分析这些聚合物的生物工具，以及通过合成上述疾病的有效候选药物[4,8-14]，为研究做出了贡献。

为了合成核苷和寡糖衍生物，通常使用糖基化反应来形成糖苷键。在核苷合成的情况下，通常使用透明化的核碱基和糖供体之间的偶联反应[15-17]。另一方面，受体和糖供体之间的反应在适当的寡糖合成活化剂存在下进行[18,19]。在两种情况下，路易斯酸通常用作糖供体的活化剂。我们之前的综述集中在糖基化反应的发展及其在核苷衍生物合成中的应用[17]。在这篇综述中，我们展示了在氧化条件下的糖基化反应。这些非常有用，概念上类似的反应被广泛用于合成核苷衍生物。最近，开发了路易斯酸催化剂和高价碘的组合用于合成4'-硫代核苷，其基于与氧化偶联的Pummerer型反应。氧化糖基化反应的概念成功地应用于其他核苷衍生物的合成，包括4'-硒核苷和碳环核苷。超价碘介导的糖基化也已用于使用甘氨酸和硫代糖苷作为糖供体的寡糖合成。在这篇评论中，

4'-硫代核苷的合成

在过去十年中，我们一直在寻找新的抗肿瘤和抗病毒核苷衍生物[17,20-22]。Matsuda及其同事报道了一种具有强效抗肿瘤活性的2'-取代的胞苷衍生物DMDC（1）[23,24]。在其他报告，沃克[25]和Secrist [26]独立地描述的2'-脱氧-4'-硫代核苷的强效活性antiherpesvirus 2，其中引入硫代替2'-脱氧核苷的糖环氧。2'-取代的核苷和2'-脱氧-4'-硫代核苷的结果强烈表明2'-取代的4'-硫代核苷将是新型抗肿瘤剂的有希望的候选物。因此，我们设计了一种新的2'-取代的4'-硫代胞苷，4'-硫代DMDC（3），作为潜在抗肿瘤药物的靶分子[27,28]（图1）。