Chan–Lam C–X偶联反应

含有NH/OH/SH基团的底物在弱碱条件下，在空气中通过醋酸铜催化，与有机硼酸化合物氧化交叉偶联进行芳基，烯基和烷基化的反应。

常见的反应底物：酰胺，胺，脒，苯胺类，叠氮化物，唑类，乙内酰脲类，肼类，酰亚胺，亚胺，亚硝基化合物，吡嗪酮，嘌呤，嘧啶，磺酰胺类，亚磺酸胺，亚磺酰亚胺，脲，醇，酚，硫醇等等。硼酸也可以被其他活性化合物代替：硅氧烷，锡烷，和其他有机金属化合物。此反应比 Buchwald–Hartwig钯催化反应的优点就是条件比较温和，但是原料硼酸比Buchwald–Hartwig的原料芳卤要贵。反应常用溶剂为1,2-二氯乙烷，乙腈，醇类，二氧六环，二氯甲烷和甲苯等。反应可以当量的二价铜催化下进行，使用催化量二价铜在空气中反应或其他氧化剂存在下也可以进行。最常用的方法就是在空气中加入催化量的醋酸铜反应。

NH和OH结构同时存在时，NH的反应活性要高于OH，反应主要产物为N-烷基化产物。

Chan–Lam C–X偶联反应在有机合成中与非常类似的Suzuki–Miyaura’s C–C 交叉偶联反应一样应用非常广泛。

机理

图片来源：https://cheminfographic.files.wordpress.com/2017/08/14-chan_evans_lam_cross_coupling.jpg