1884年，C.Paal和L.Knorr几乎同时发现在冰醋酸存在下，1,4-二酮和浓氨水或乙酰胺反应高产率的得到2,5-二取代吡咯。此外，伯胺也能和1,4-二酮反应生成N-烷基取代吡咯。这个由1,4-二羰基化合物和氨水或伯胺反应生成吡咯类化合物的反应称为Paal-Knorr吡咯合成。

反应特点

几乎所有的1,4-二酮及其衍生物都可以很好的进行反应；用于该反应的胺的种类很多，包括氨水，脂肪胺，缺电子和多电子的芳香胺，以及含有杂环的胺（如氨基吡啶）；α,ω-二胺通过其氮原子可以生成二吡咯衍生物；除了质子酸，特定的Lewis酸如Ti(Oi-Pr)4等也可以催化该反应；溶剂可以使用极性质子溶剂，偶极非质子溶剂甚至非极性溶剂；产率很好，有时接近定量。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Knorr, L. Ber. 1884, 17, 2863-2870.

2. Paal, C. Ber. 1884, 17, 2756-2767.

3. Cafeo, G., Kohnke, F. H., Parisi, M. F., Nascone, R. P., La Torre,
G. L., Williams, D. J. Org. Lett. 2002, 4, 2695-2697.

4. Trost, B. M., Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801-3810.

5. Taber, D. F., Nakajima, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2515-2517.

6. Dong, Y., Le Quesne, P. W. Heterocycles 2002, 56, 221-225.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版，Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis