复合吲哚合成中的冒险：（ - ） - Fischerindole I，（+） - Fischerindole G和（+） - Weltwitindolinone A

斯克里普斯拉霍亚的菲尔S.巴兰已经描述了（J.化学会志。 2005，127，15394. DOI：10.1021 / ja056171r）优雅的条目添加到复杂的吲哚衍生的天然产物（ - ） - fischerindole G（1），（+） - fischerindole I（2）和（+） - weltwitindolinone A（3）。

制备1和2的起点是R-香芹酮的环氧化物4。烯醇化后用乙烯基溴化镁5打开，得到醇6。该反应的产率是适中的，但它直接提供6，所有非吲哚碳骨架的1，适当地被氧化，呈对映体纯的形式。

值得注意的是，受阻的仲环己醇的氯化干净地进行，得到7。 7的烯醇化物与吲哚8的氧化缩合得到关键中间体9。经过一些实验，发现粘土蒙脱石K-10会使环化效应达到10。还没有将环己酮转化为赤道胺的一般还原胺化方法，因此将10 还原成轴向醇，将其转化为赤道叠氮化物。然后选择性还原，得到胺11，其甲酰胺脱水得到1。生物碱1 如此制备的是天然产物的对映体。

不可能将1或前体甲酰胺脱氢成 2。因此，酮10选择性地还原为轴向胺12。将衍生的甲酰胺暴露于t- BuOCl，然后将硅胶和Et ₃N 暴露于所需的双键。然后用Burgess试剂脱水得2。

利用通过制备1建立的系列的绝对构型，生物碱2的对映体由S-卡酮制备。两个- [R -香芹酮和小号 -香芹酮是廉价的和可用散装。将如此制备的2暴露于t- BuOCl，接着三氟乙酸诱导氧化重排成（+） - 韦特吲哚A（3），与天然产物相同，包括旋转符号。

这三种合成方法显着地进行而不依赖于官能团保护，强调了由7和8的联合所示的氧化吲哚偶合的能力，得到9。作者认为，与试图从11制备2时遇到的困难相比，12到2的容易转化可以表明它实际上是轴向胺12或作为2的生物合成前体的衍生物。