Erik John Alexanian

  • 1022
  • A+


世界
著名化学家

Erik John Alexanian


本文作者 alberto-caeiro


Erik John Alexanian，美国有机化学家，现为美国北卡罗莱大学教堂山分校教授(University of North Carolina, Chapel Hill)。（封面图为课题组，右1）



经历



  • 2001Harvard University A.B.; Research under Professor Amir Hoveyda at Boston College.

  • 2006Princeton UniversityPh.D.,Erik J. Sorensen.

  • 2006-2008Yale University and University of Illinois Urbana-ChampaignPostdoctoral FellowJohn F. Hartwig.

  • 2008-2014University of North Carolina, Chapel Hill Assistant Professor.

  • 2014-现在 University of North Carolina, Chapel Hill AssociateProfessor.



获奖经历



  • Harvard College Scholarship 1998 – 2001.

  • James H. and Louise S. Hekimian Scholarship 1999 – 2001.

  • Skaggs Postdoctoral Fellowship 2002 – 2003.

  • Hugh Stott Taylor Fellowship 2003.

  • Bristol – Myers Squibb Graduate Fellowship 2004 – 2005.

  • ACS Division of Organic Chemistry Fellowship 2004 – 2005.

  • National Institutes of Health Postdoctoral Fellowship 2006 – 2008.

  • Thieme Chemistry Journal Award 2011.

  • NSF CAREER Award 2011 – 2016.



工作介绍



1.  经烷基亲电试剂的C-C键生成反应


金属催化的C-C偶联反应是有机合成中形成C-C键的一种主要方法，但传统的偶联反应主要使用芳基或烯基卤代物/磺酸酯，对于烷基亲电试剂会发生严重的β-H消除反应。在这里，Alexanian教授开发了一类新型的经烷基卤代物的C-C键形成反应，通过与烯烃、CO等的串联反应，有效的合成一系列小分子化合物【1-3】。这里主要利用的是自由基对烯烃或CO的加成【4】，随后与引发自由基的Pd(I)结合，形成Pd(II)继续催化循环，该模式为Heck反应提供了一种新的模式。




2.  位点选择的烷烃脂肪C-H键官能团化


脂肪C-H键的选择性直接官能团化反应在分子合成中有重要的应用潜力，但是目前有实际应用价值的此类反应还是很少。Alexanian教授开发了一种以杂原子为中心的自由基过程，实现了此类反应位点选择且可预测，产率和底物范围都是有实际应用价值的反应【5】。通过光照此类N-杂原子取代的酰胺，选择性的脂肪C-H键Br代【5d】，Cl代【5c】，黄原酸酯【5b】取代反应都可实现。此外，通过有机光催化剂吖啶的催化，还可实现选择性的脂肪C-H键的叠氮取代。此外，Alexanian教授还将此类方法用到了高分子链段的改性中【5e】。



3.  经异羟肟酸的烯烃双官能团化


通过异羟肟酸活泼的O-H键，Alexanian教授实现了无需金属的烯烃双官能团化反应【6】，其中即可通过亲核加成途径，也可通过自由基途径，烯烃官能团化后产物可以是双羟化、羟胺化、α-羟基酮等。



参考文献



  1. Brendon T. Sargent.; Erik J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc.2017, 139, 12438. DOI: 10.1021/jacs.7b07983;

  2. Alexander R. O. Venning,; Megan R. Kwiatkowski.; Joan E. Roque Pena.; Brendan C. Lainhart.; Akil A. Guruparan.; Erik J. Alexanian.J. Am. Chem. Soc.2017, 139, 11595. DOI: 10.1021/jacs.7b06794;

  3. Brendon T. Sargent.; Erik J. Alexanian.J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 7520. DOI: 10.1021/jacs.6b04610;

  4. a: Kayla S. Bloome.; Rebecca L. McMahen.; Erik J. Alexanian.J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 20146. DOI: 10.1021/ja2091883; b: Kayla S. Bloome.; Erik J. Alexanian.J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12823. DOI: 10.1021/ja1053913;

  5. a: Kaila A. Margrey.; William L. Czaplyski.; David A. Nicewicz.; Erik J. Alexanian.J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4213. DOI: 10.1021/jacs.8b00592; b: William L. Czaplyski.; Christina G. Na.; Erik J. Alexanian.J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13854. DOI: 10.1021/jacs.6b09414; c: Ryan Quinn.; Zef Könst.; Sharon Michalak.; Yvonne Schmidt.; Anne Szklarski.; Alex Flores.; Sangkil Nam.; David Horne.; Christopher Vanderwal.; Erik Alexanian.J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 696. DOI: 10.1021/jacs.5b12308; d: Valerie A. Schmidt.; Ryan K. Quinn.; Andrew T. Brusoe.; Erik J. Alexanian. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14389.DOI: 10.1021/ja508469u; e: Jill B. Williamson.; William L. Czaplyski.; Erik J. Alexanian.; Frank A. Leibfarth.Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 6261. doi.org/10.1002/anie.201803020;

  6. a: Valerie A. Schmidt.; Erik J. Alexanian.Angew. Chem. Int. Ed.2010, 49, 4491. doi.org/10.1002/anie.201000843; b: Valerie A. Schmidt.; Erik J. Alexanian.J. Am. Chem. Soc.2011, 133, 11402. DOI: 10.1021/ja204255e; c: Valerie A. Schmidt.; Erik J. Alexanian.Chem. Sci.2012, 3, 1672. DOI: 10.1039/C2SC01042A; d: Ryan K. Quinn.; Valerie A. Schmidt.; Erik J. Alexanian.Chem. Sci.2013, 4, 4030. DOI: 10.1039/C3SC51466H.


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论：