9-蒽硼酸Suzuki偶联反应产率低？
| 最近在做9-蒽硼酸和2,7-二溴（9,9-二甲基）芴的反应，反应条件是5%四三苯基膦钯，2M碳酸钾水溶液，9-蒽硼酸和2,7-二溴（9,9-二甲基）芴摩尔比3:1，甲苯做反应溶液，试过乙醇和四丁基溴化铵做相转移催化剂。 点板来看单边偶联的产物比较少，双边偶联产物产率还不错，但是同时生成了很多小极性的杂质（猜测是硼酸掉了生成的蒽），以及在原点有跑不动的黑斑。 用100-200目硅胶过柱，拿到的产物产率只有5%（可能还不到），和跑板时相比差距太大。 请问大家有做过类似反应的吗？现在不知道问题出在哪，请大家帮我解惑，非常感谢！ |
网友回复
楼主做的OLED材料吧，可以考虑二氧六环/醋酸钾体系
做OLED材料过什么柱子啊，难溶物直接热打浆重结晶就好，要是点板还可以的话很可能被堵在柱子上了
会不会是产生了掉-Br的副产物，建议用甲苯、乙醇、水=4/2/1作溶剂试试。或者换换碱…
试过甲苯/水/乙醇体系，甲苯/水/四丁基溴化铵体系，甲苯/四氢呋喃/水体系，碱都是用的碳酸钾，产率都很低
水介质，尽管用了相转移，但相当于液固反应，转化率有限
看看二甲基甲酰胺，这样就不需要四丁基溴化铵这些
缚酸剂，可以用三乙胺，不产生水，可以降低副产物生成
如果的硼酸盐反应，可以用二甲基亚砜做溶剂，效果好一些强极性溶剂对蒽类物质溶解性很差，这很麻烦
THF对两种反应原料的溶解性如何？
加热可溶，试过THF回流反应，产率仍然很低
是的，试过二氧六环对蒽类物质溶解性比较差。
我也是过出来的产物和跑板的不一样，请问你怎么解决的
后来发现是溶解性太差，直接重结晶做好的