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乙烯基鏻和2-氨基乙烯基鏻盐 - 有机合成中的制备和应用

本综述讨论了乙烯基鏻盐的主要合成路线及其在有机合成中的广泛应用。特别注意这些化合物在其先前转化为相应的磷内鎓盐之后用作合成碳 - 和杂环体系的构件,然后与其结构中含有羰基官能团的各种类型的亲核试剂进行分子内Wittig反应。 。

关键词: 2-氨基乙烯基鏻盐; 亲核加成; 磷叶立德; 乙烯基鏻盐; 维蒂希反应


长期以来人们都知道乙烯基鏻盐,尽管这些化合物的重要性可以追溯到1964年,当时Schweizer发现它们可以通过在乙烯基的β-位上向碳原子上加入亲核试剂而转化为磷内鎓盐。组(方案1[1]


[1860-5397-13-269-I1]

方案1: 由乙烯基鏻盐生成磷内鎓盐。

特别广泛用于有机合成的是涉及在其分子中加入含有羰基的亲核试剂与乙烯基鏻盐的反应。由此产生的磷内鎓盐经历随后的分子内Wittig反应,导致碳环或杂环闭合(方案2[1-3]该反应可以被认为是合成碳 - 和杂环体系的一般方法。Schweizer的发现成为在有机合成中广泛使用乙烯基鏻盐的基础,同时刺激了合成这些化合物的方法的发展。[1860-5397-13-269-12]

方案2: 使用乙烯基鏻盐进行分子内Wittig反应。

广泛的合成应用,特别是用于杂环的合成,还发现了2-氨基乙烯基鏻盐及其衍生物。Drach,Brovarets和Smolii在2002年的全面综述中提出了这些化合物的制备和合成用途[4]在本文中,我们将仅讨论关于2-氨基乙烯基鏻盐及其衍生物的合成和性质的最新报道,这些报道未包括在上述评论文章中。

对鏻盐的兴趣日益增加也是由于它们在药物设计中的应用。在过去十年中证明,在结构中具有三苯基鏻残基的亲脂性阳离子可用作线粒体中抗癌药物,抗氧化剂或功能性探针的有效载体[5-8]


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