一系列苯胺和米与吸电子3,3,3-三氟丙烯基取代基的苯二胺衍生物的合成如小和化学稳定的荧光的有机化合物。它们的荧光性能进行了由2,4-二取代的苯胺转化评价1到非荧光的二肽类似物制备H-Gly-亲1为用作二肽基肽-4（DPP-4）荧光底物。通过荧光测定释放到反应介质中的1来监测H-Gly-Pro- 1与DPP-4 的酶促水解的进程。结果表明1可用作OFF-ON型荧光探针中的荧光团。
关键词： 二肽基肽酶-4; 荧光底物; 荧光; 小荧光分子
荧光有机探针已经成为生物成像或分子成像必不可少的，以使物种的存在可视化，例如特定的酶和生物学上重要的无机离子。在生物医学中，这些探针用于检测广泛的重要生物标志物，对临床疾病的诊断至关重要[1-3]。选择性和准确测定特定的酶，包括β-半乳糖苷酶[4-6]，外切糖苷酶[7]，环加氧酶[8]和其他[9-13]已经使用具有荧光的OFF-ON型荧光探针实现，该荧光可以通过酶促转化打开。这些荧光探针可以作为酶的良好传感器，但荧光团单元通常很大，因为融合芳环和细长的π-共轭体系是必要的，以赋予探针适当的荧光特性[14]。因此，荧光探针的分子大小很大，这在膜渗透性，水溶性和抑制探针分子与靶酶之间的固有相互作用方面有时是不方便的。我们开发了一种带有小荧光核心单元的新型OFF-ON探头。最近使用相同的方法生产用于推拉系统的荧光团，其具有被供电子和吸电子基团取代的单个苯环[15-17]。。我们专注于3,3,3-三氟丙烯基（TFPE）基团，它是一种不含氧原子的吸电子取代基，可在质子溶剂中形成氢键。我们假设使用无氧TFPE基团将消除与质子溶剂甚至水的氢键，以避免荧光团的荧光特性的衰减。在本文中，我们报道了具有TFPE基团的新荧光团的合成及其作为用于测定二肽基肽酶-4（DPP-4）活性的OFF-ON型荧光探针的应用。
荧光化合物作为荧光团的合成
据报道，TFPE基团的引入改变了富电子芳族化合物的性质，并导致良好的荧光团结构。这表明用TFPE取代将是产生新荧光分子的合理方法。然而，合成TFPE取代的化合物的方法很少。在先前的研究中，我们通过（E） - 三甲基 - （3,3,3-三氟丙-1-烯基）硅烷和碘苯胺的Hiyama交叉偶联反应实现了TFPE基团的容易引入。这种直接的方法可用于引入TFPE，并且可以使用多种碘苯胺而不保护氨基。我们使用这种方法合成了几种含有TFPE基团的苯胺衍生物。表1中的数据表明，桧山交叉偶联反应，得到所需的TFPE-苯胺和TFPE -苯二胺（1 - 4）在中度至良好的产率。该方法的优点在于，二碘 - 和三碘代芳烃的完全取代可以在一次合成操作中进行二取代（1和3）和三取代（2和4）产物。