从N-乙酰氨基葡糖中有效合成脱水乙酰胞壁酸

描述了一种新的1,6-脱水-N-乙酰胞壁酸的合成，其仅从廉价的起始原料N-乙酰葡糖胺进行五步。这种有效的合成应该能够进一步研究1,6-脱水氨基酸在细菌细胞壁回收过程中的重要性。

关键词： N-乙酰胞壁酸; anhydrosugars; 抗生素耐药性; 细菌细胞壁回收; 碳水化合物合成

1,6-脱水-N-乙酰胞壁酸（AnhydroMurNAc，1，图1）及其衍生物（如2和3）由于其在细菌细胞壁再循环中的不可或缺的作用而引起人们的极大兴趣[1,2]和诱导抗菌性[3]。的众多合成1已经进行了，包括早期的合成工作由Sinaÿ [4,5]和保尔森[6,7] ，和更近的合成通过Mobashery [8] ，富卡斯[9] ，和Mark [10] ，其进一步研究抗菌研究领域。

1,6- AnhydroGlcNAc（2-乙酰氨基-1,6-脱水-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，4，方案2）可以从GlcNAc [11]分两步制备，因此该分子用作我们综合研究的起点。最初试图在烷基化anhydroGlcNAc 4直接得到的立体和区域异构体，复杂混合物外面衍生物所需anhydroMurNAc 1只能在微量从同分异构体混合物中分离5 - 11（方案2）。的4-OH位置的选择性保护4已报道，因此本三苯甲基化进行了，提供12收率为74％[12]。使用市售的（S）-2-氯丙酸作为烷基化剂，所需的烷基化步骤以良好的收率和优异的非对映选择性提供13。三苯甲基脱保护可以容易地完成而无需保护羧酸，在后处理后以良好的收率和高纯度递送目标化合物1而无需色谱纯化。