在本文中，我们提出了六种新的含有N的 D-π-A-D共轭生色团的合成方法 - [ω-（4-甲氧基苯氧基）烷基]咔唑片段。这种易于官能化的杂环如咔唑用作其制备的主要起始化合物。对光学性质的研究表明，正溶剂化变色是含有吸电子丙-2-炔-1-酮片段的发色团所固有的，而含有2-氨基嘧啶部分的化合物则表现出正和负溶剂化变色。通过实验确定一些合成的发色团的荧光量子产率; 例如，发现1-（5-芳基噻吩-2-基）乙酮的量子产率处于60-80％的区间。
关键词： 咔唑; 查尔酮; 电化学氧化; 嘧啶; 溶剂化
目前，存在大量关于有机共轭体系的合成的研究项目，其具有广泛的应用范围，主要作为有机电子器件如发光二极管，场效应晶体管和电致变色器件的材料。正如在化学科学与社会峰会（CS3）白皮书中所说的那样，“这些材料极有希望以一种从根本上改变社会与技术相互作用方式的方式扩展我们的电子领域” [1]。对在该科学和技术研究领域中获得的结果的分析证实，目前实际上可以进行定制的单体合成以获得具有所需性质和特性的低聚物和聚合物。与其他共轭芳香体系相比，包含咔唑单元的共轭体系具有重要的优势[2-4]。
首先，9 H-咔唑是一种相对便宜的原料。同时，其全芳香系统使这种杂环具有良好的化学和环境稳定性。9 H原子的亲核取代进行得相当顺利; 该特征提供了改善溶解度和调节含咔唑化合物的光学，电化学和光伏性质的机会。咔唑部分具有刚性平面共轭结构，因此，其衍生物的特征在于高电荷迁移率。咔唑主要在C3或C6位进行亲电取代，得到3（6） - 取代的衍生物。尽管如此，现在还有一些新的合成程序[3,5-7]有机会制备包括1,8-，2,7-或9（3） - 碳二甲苯单元的共轭体系。这些部分的掺入改变了所得共轭体系的光学和电化学性质[5]。改变共轭体系性质的另一种有效方法是修饰与咔唑单元氮原子相连的取代基[8]。以芳族部分（取代或未取代的苯，咔唑，联苯等）封端的长链烷基可用于这些目的[8,9]。应用大体积侧链的掺入以排除聚合物链彼此之间可能的相互作用。这种相互作用经常导致受激准分子的形成，这会降低蓝色发光的质量。另一方面，庞大的侧链彼此的相互作用可以加剧薄聚合物薄膜中不希望的电荷转移，这可以通过将末端芳族部分引入侧链结构来克服[10]。
在本文中，我们描述了一些新的D-π-A-D共轭体系的合成方法，其中包括9- [ω-（4-甲氧基苯氧基）烷基]咔唑作为供体片段（D）和丙-2-烯酮和嘧啶单元作为电子受体部分（A）。通过紫外 - 可见吸收光谱和循环伏安法研究了制备的化合物的光学和电化学性质。这些杂环的电化学氧化导致在ITO工作电极的表面上形成薄膜。通过扫描隧道显微镜研究了生长膜的形态。