脱氢氰基己酰亚胺之间的光诱导相互转化

三种新的环己酰亚胺同源物，2,3-脱氢-α- 表 -异- 环己酰亚胺（1），（E） - 和（Z）-2,3-脱氢氰基己酰亚胺（2和3），以及三种已知化合物，脱水异松酰亚胺（4）环己酰亚胺（5）和异环己酰亚胺（6）是从链霉菌属（Streptomyces sp。）的培养物中获得的。SC0581。通过广泛的光谱分析结合理论构象分析和ECD计算阐明了它们的结构。2和3之间的光诱导相互转换通过理论计算，观察并验证了可能的反应路径和机理。的抗真菌剂和细胞毒活性1 - 6进行了评价，并建议在该活动的损失2,3-脱氢结果和支持该OH-α是放线菌酮同源的活动非常重要的。

关键词： 抗真菌活性; 环己酰亚胺衍生物; E / Z光异构化; 链霉菌属; 理论构象分析

含戊二酰亚胺的抗生素代表了一类具有多种生物活性的迷人天然产物。该家族中最着名的代表，放线菌酮（5），已作为真核翻译延伸的抑制剂使用了数十年[1-3]。该家族的其他成员表现出有效的细胞迁移抑制和抗病毒活性[4-6]，这继续引起研究人员对合成和生物合成化学，药物化学和药理学的关注。然而，由于其生殖毒性，放线菌酮（5）阻碍了临床和农业应用[7]。鉴定提供类似活性而没有毒性副作用的新类似物可以提供治疗药物或农业杀虫剂的可行铅。在我们寻找生物活性微生物代谢产物的过程中[8,9]，链霉菌属的培养物提取物。发现SC0581显示出抗植物病原体致病疫霉（Phytophthora infestans）的抗真菌活性。生物测定引导的提取物分馏导致三种新的环己酰亚胺同源物的分离（图1），2,3-脱氢-α- 表 -异- 环己酰亚胺（1），（E） - 和（Z）-2,3-脱氢氰基己酰亚胺（2和3），和一种已知但新的天然存在的放线菌酮同类物，脱水异松酰亚胺（4）[6]，以及环己酰亚胺（5）和异环己酰亚胺（6）[10]。通过光谱分析，理论构象分析和ECD / TDDFT计算阐明了它们的结构。2和3之间的光诱导相互转换通过理论计算，提出了可能的反应路径和机理。评估所有分离的化合物的抗真菌活性和癌细胞毒性。本文报道了这些化合物的分离，结构解析和生物活性以及2和3之间的相互转化。