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次生代谢组及其在aeolidoidean Phyllodesmium longicirrum中的防御作用

Phyllodesmium longicirrum是迄今已知的最大的aeolidoidean物种,并且极其富含萜类化学物质。在这里,我们报告从该物种的单个样本中分离总共19种次级代谢物,即类固醇1-4西松烷二萜5-13,复合偶氮类1415,以及chatancin型二萜16-19这些化合物类似于Sarcophyton属软珊瑚的化合物,但迄今为止,只有S. trocheliophorum被描述为P. longicirrum的食物来源使用热带河豚鱼确定鱼类喂养的威慑活性Canthigaster solandri,并且显示出(2S) - 异种肌肉异构体(10),西曲唑二环氧化物12和4-氧代硫杂环辛烷(16的活性确定P. longicirrum的代谢组及其生物活性,可以明显看出这种看似脆弱的软体动物通过其化学武器库得到很好的保护。

关键词: 化学防御; chemoecology; 天然化合物; Nudibranchia; Phyllodesmium longicirrum


海洋腹足动物,其中约150.000已知,大多数是由壳保护。然而,壳体减少甚至损失在几种海洋异种支原体中是常见的,它们在以前的名称Opisthobranchia中统一[1]为了弥补这种物理保护的缺乏,在opisthobranch分类群中出现了替代的防御策略,例如钙质针叶或酸性硫酸盐的产生,以及有毒代谢物的隔离或从头合成[2-5]有助于隐藏栖息地的适应和模仿在海洋腹足动物中很常见,从非常多样和壮观的表型中可以明显看出[1,6]

最有趣的防御策略是,来自水生动物食物来源的完整刺痛细胞(cnidocysts)的掺入被属于Aeolidoidea的动物使用[7]其中aeolidoidean属,IE的,Phyllodesmium,然而,切换到cnidocyst差八放珊瑚亚纲作为食物来源。从那里,一些Phyllodesmium物种,包括P. longicirrum包含藻类单细胞共生体。这些所谓的虫黄藻存储在消化腺的分支中,其进入所谓的陶粒。P. longicirrum能够维持共生体超过6个月,并且被认为可以从光合作用产生的额外营养物中获益[8,9]甲藻的绿褐色颜色提供额外的伪装,同时在柔软的珊瑚表面上暴露放牧。最重要的是,octocorallian食品还提供广泛的萜类化学物质,它们由Phyllodesmium合并和储存

Phyllodesmium物种[10-15]进行的化学研究很少,主要描述了萜类化合物的次生代谢物。间接证据表明这些化合物与各自的八角茴香猎物生物隔离。在极少数情况下,证实了这些代谢物中的一些作为威慑物的生态功能,例如来自P. guamensis [15]的acetoxypukalide和P. longicirrum [12]中的4- oxochatancin(16被证明会引起显着的摄食威慑。在实验室条件下,浓度水平低于海slu body体中的天然丰度。

本文我们上的单个样品的次级代谢报告P. longicirrum,包括新的代谢物的结构解析1591415,并显示主要代谢物的喂鱼威慑活动1012


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