来自曲霉属的三种基因组测序真菌的挥发物

通过GC-MS分析来自曲霉属的三种基因组测序的真菌菌株的琼脂平板培养物发出的挥发物。所有三种菌株都产生萜烯，其中讨论了生物合成关系。获得的数据还与每种菌株的编码萜烯合酶的遗传信息相关。除萜烯外，还鉴定了一系列芳香族化合物和衍生自脂肪酸和支链氨基酸代谢的挥发物。其中一些化合物以前没有被描述为真菌代谢物。对于从哈密瓜中已知的化合物（E） - 庚-4-烯酸乙酯，提出了对Z立体异构体的结构修正。（Z） - 庚-4-烯酸乙酯也存在于曲霉（Aspergillus clavatus）中 并通过合成真实标准鉴定。

关键词： 曲霉 ; GC-MS; 基因组学; 萜烯; 挥发物

子囊菌属真菌是一种高产和生物合成的极具创造性的来自各类天然产物的次级代谢产物来源。许多着名的化合物，如来自土曲霉的 洛伐他汀[1]或来自青霉菌 的青霉素抗生素[2]用于人类福祉，而其他包括来自黄曲霉的黄曲霉 毒素[3]或来自死亡帽的毒素（Amanita phalloides）[4] ]对人类有极大的毒性。最近，来自真菌的挥发性次级代谢产物也引起了相当大的兴趣[5,6]。挥发物不仅有助于食用蘑菇的宜人香气，如便士包（牛肝菌）[7] ，而且还可以抑制其他真菌的生长[8]其可能是由有助于系统抗性的诱导在植物中的木霉属 [9] 。真菌挥发物也可以作为真菌萌发的自我抑制剂[10]或作为参与孢子分布的昆虫的引诱剂[11]。此外，挥发物可以作为分类标记[12]，可以作为真菌毒素生产的指标，例如，倍半萜烯烃三氯二烯的真菌排放指向单端孢菌毒素真菌毒素的产生[13]。

曲霉属是一种描述良好的属，包括数百种已知物种。这些物种中的一些是人类病原体，例如，烟曲霉可以引起感染，特别是在免疫受损的患者中，而其他物种是安全的，例如，米曲霉传统上用于日本酒酿造。该属具有丰富的次级代谢，来自675种的807种化合物最近在曲霉菌次级代谢组数据库中进行了总结[14]。然而，只有少数关于曲霉菌挥发性天然产物的研究可用[15-22]。在这里，我们报告三种基因组测序菌株释放的挥发物费氏曲霉，A.kawachii和A. clavatus以及获得的分析数据与基因组信息的相关性。

在具有闭环剥离装置（CLSA）的炭过滤器上收集在培养基129上生长的A.fischeri NRRL 181，A。kawachiiNBRC 4308和A. clavatus NRRL 1 的琼脂平板培养物释放的挥发物[23]。在过滤器的溶剂萃取（CH 2 Cl 2）后，通过GC-MS分析萃取物，并通过将记录的EI质谱与质谱库和计算的保留指数与文献数据进行比较来鉴定化合物。对于每种研究的真菌，顶空提取物的代表性色谱图如图1所示。

Aspergillus fisheri

A. fischeri主要产生萜烯，除了痕量的典型真菌挥发性辛烯-1-烯-3-醇（1）和暂时被鉴定为（Z）-octa-1,5-dien-3-ol 的相关化合物（2）来自其质谱（表1和方案1A）。不幸的是，文献中没有2的保留指数，但是质谱数据库命中非常好，2的指定结构在生物合成上是合理的：对于化合物1，已经提出了从亚油酸通过其氢过氧化物的生物合成途径[24]。 -26]如果相同的生物合成步骤从亚麻酸进行，这将导致指定的结构2（方案1B）。