亲氟氟烷基化/环化成氟化苯酞的途径

本文中描述了一种通用且实用的方法，用于以一锅法合成C3-全氟烷基取代的苯酞。在处理KF或三乙胺后，2-氰基苯甲醛通过亲核加成与（全氟烷基）三甲基硅烷反应并随后进行分子内环化，以良好的收率得到全氟烷基苯酞。

关键词： 环化; 氟; 内酯; 苯酞; 三氟甲基化

苯并噻吩（1（3 H） - 异苯并呋喃酮）经常在天然产物中发现并具有一系列生物活性（方案1）[1,2]。取代的苯酞被用作合成有用的生物活性化合物的结构单元。人们越来越关注苯酞及其衍生物的用途。有机氟化合物通常具有吸引人的物理，化学和生物特性，广泛应用于许多领域，如药品，农用化学品和材料[3-10]。将氟或氟烷基选择性地掺入分子中是有机化学中非常重要的主题。氟化苯酞被认为是最迷人的有机氟化合物之一。然而，据我们所知，关于氟代烷基苯酞的制备的报道很少[11-19]。第一次合成3-（三氟甲基）苯酞是由Reinecke和Chen于1993年完成的。他们研究了苯基恶唑啉的邻位反应以及随后与五氟丙酮和六氟丙酮的反应，得到3-（三氟甲基）苯酞衍生物[11]。2006年，Pedrosa等人。报道了受保护的邻位的亲核三氟甲基化- 对苯二甲醛，然后脱保护和氧化，得到3-（三氟甲基）苯酞[12]。Pohmakotr等。证明了酸酐的亲核三氟甲基化生成γ-羟基-γ-三氟甲基-γ-丁内酯，它是用有机金属试剂合成γ-三氟甲基-γ-丁内酯的良好前体[16]。所有这些方案都涉及获得三氟甲基苯酞的多个步骤。由于它们在各种应用中具有很大的潜力，因此需要用于短步合成3-（三氟甲基）苯酞的操作简单方法。在此，我们希望通过2-氰基苯甲醛的亲核全氟烷基化来报告3-（全氟烷基）苯酞1的一般和方便的合成（2）和随后的分子内环化。