Paal-Knorr噻吩合成
Paal噻吩合成

Paal-Knorr噻吩合成允许通过1,4-二羰基化合物在过量硫源如五硫化二磷或Lawesson试剂存在下缩合生成噻吩。

注意：无论硫源如何，都会形成一些有毒的H ₂ S作为副产物。

Paal-Knorr噻吩合成的机理

诸如五硫化二磷或Lawesson试剂的试剂充当硫化剂以及脱水剂，从而允许反应途径首先导致呋喃的形成。这一假说是通过弗耶（测试有机化学杂志。，1952，17，1405）通过处理不同的1,4-二羰基化合物和相应的可能的呋喃中间体（如丙酮基丙酮和2,5-二甲基呋喃）与磷五硫化二磷。使用相同的反应条件，2,5-二甲基噻吩的产率差异排除了主要反应途径可能通过呋喃中间体的可能性：

Foye提出了以下反应途径：

今天，发生双-硫酮中间体被认为是可能的，但不是必需的（J. Schatz的，合成的科学，乔治Thieme出版社斯图加特，2000，第9卷，298）

在完全理解之前，反应机理仍需要进一步阐明。