Paal-Knorr呋喃合成

被称为Paal-Knorr合成的1,4-二羰基化合物的酸催化环化是制备呋喃的最重要方法之一。由于最近开发了许多合成1,4-二酮的方法，因此Paal-Knorr反应的合成效用得到改善。

Paal-Knorr呋喃合成的机理

对内消旋 - 和dl -3,4-二乙基-2,5-己二酮的环化作用的比较表明，这些化合物以不相等的速率环化，并且在反应过程中保持未改变的二酮的立体化学构型。这些发现与这里显示的普遍接受的机制不一致，该机制涉及快速形成的单烯醇的闭环。

已知酸催化烯醇化的速率对酮的结构不是非常敏感。由于两种底物的速率确定步骤相同，因此不能用该机理解释反应速率的差异。

下面示出了取代基在速率确定步骤中不同地干扰的机理。对于两种分子而言，实现环化的合适构象的容易程度是不同的：

更详细的描述可在由Amarath和Amarath的工作中发现，和其中引用的参考文献（有机化学杂志。，1995，60，301）