相关反应
Paal-Knorr噻吩合成
硫代酰胺
合成硫代酮合成硫代
酯类
Related Reactions
Paal-Knorr Thiophene Synthesis
Synthesis of thioamides
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Synthesis of thionoesters
劳森试剂
Lawesson's Reagent是一种温和方便的酮类,酯类和酰胺类硫化剂,可以高产率地制备硫代酮,硫代酯和硫代酰胺。
使用可比较的试剂P 4 S 10的反应 通常需要更高的温度和大量过量的硫化剂。
机制
Lawesson的溶液中的试剂与更具反应性的二硫代膦叶立德处于平衡状态:
与羰基的反应产生硫代磷杂环己烷中间体:
驱动力是在环化反应步骤中形成稳定的P = O键,其类似于Wittig反应已知机制的一部分 :
酮,酰胺,内酰胺和内酯的反应通常比酯的反应快。酯类不反应取决于反应条件,这允许选择性转化:
G. Minetto,LF Raveglia,A。Sega,M。Taddei,Eur。J. Org。化学。,2005,5277-5288。
更详细的信息可以在最近的审查Jesberger,戴维斯,Barner发现(合成,2003年,1929年 DOI)