EurJOC:手性双功能磺酰胺类催化剂在不对称催化反应中的最新研究进展

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采用不对称催化合成策略已成为有机合成领域实现手性化合物制备最为经济有效的方法之一。手性磺酰胺作为一类新型且具有良好催化反应活性的双功能氢键催化剂在有机合成领域受到了广泛的关注,因其具有较强的酸性、不易发生分子间集聚等优势,已经在众多的不对称反应中表现出了优秀的催化活性和对映选择性。同时手性磺酰胺催化反应条件温和、催化剂量低、对环境友好,符合当今绿色化学发展的要求。自2004年文献几乎同时报道了首例基于脯氨酸和吡咯烷骨架的双功能磺酰胺催化剂在不对称催化反应中的应用,越来越多结构新颖的光学活性磺酰胺催化剂被逐步发掘并成功应用于不对称催化合成中。鉴于手性磺酰胺类催化剂在有机合成领域的巨大潜力和应用前景,以及现有的文献综述主要局限于单一手性骨架结构的磺酰胺催化剂,上海理工大学化学系熊非副教授课题组就近十年来手性双功能磺酰胺类催化剂在不对称催化反应中的最新研究进展进行了综述。



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图1 双功能磺酰胺催化剂的发展历程

基于自身研究工作及近十年相关文献报道,作者按照不同催化反应的类型对手性双功能磺酰胺作为氢键催化剂的应用进行了分类讨论,具体对不对称aldol缩合、Michael加成、Mannich、去对称化、环化及其它有机反应进行了详尽的阐述。本文从催化剂设计的理论设想和实践方案入手,对双功能磺酰胺催化剂在上述反应中的催化效果展开了对比讨论,并进一步拓展介绍了它们在手性药物和天然产物全合成中的应用。手性磺酰胺是目前应用最为广泛的手性有机催化剂之一,高活性、低催化剂用量、底物普适性高和廉价易得的催化剂仍将是今后手性磺酰胺催化剂在不对称合成化学应用研究领域中的重点。无论是学术上的突破和创新发展,还是社会需求,都将成为不对称催化的发展动力,本综述旨在为致力于不对称催化研究工作及有志在该领域一展抱负的研究者拓展新的思路和方向,以便于进一步推动不对称催化的新概念和新方法从学术研究到工业化应用的进程。

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图2 手性双功能磺酰胺催化剂在不对称催化反应中的应用

文信息

Bifunctional Sulfonamide as Hydrogen Bonding Catalyst in Catalytic Asymmetric Reactions: Concept and Application in the Past Decade

Yi-Ren Zhu, Jie Xu, Hui-Fang Jiang, Rui-Jing Fang, Yan-Jun Zhang, Lu Chen, Chen Sun, Prof. Fei Xiong

文章的第一作者是上海理工大学化学系硕士研究生朱依仁。


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202201081




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