一个简单化合物上溴，但是溴代产物会转变成原料，这是为什么？

见下图，一个上溴反应，反应液TLC反应较好，但是后处理时，产物全部会转化成原料，特别是加热转化更快。我就不明白了，生成的溴代产物怎么可能变得回去？即使水解，也应该是羟基吧。求大神指导。

网友回复：

1. 你是怎么知道上面那个点是产物的？上溴之后与原料极性差别很小吧

2. Gc-MS看看吧。溴上去应该不会掉，除非溴没上去。我的印象中恶唑上溴不是那么容易的

3. 上溴后极性和原料应该差别不大，左边的tlc处理方法可能有问题

4. 左边tlc原料反应中完全消失了么？

5. Ea/Pe=1:10爬 两次就分开了，最近做了一个异恶唑的环，的确极性很小，但爬两三次还是分得很开的。为什么是产品，是因为有一模一样文献，且反应就一个点

6. 后处理就变怎么来看？  我想知道即使掉也应该是羟基吧

7. 小极性爬几次，就分得这么开了

8. 没有消失完全，剩余少量

9. 一处理就变，我也想做结构确证啊

10. 应该是楼上说的那样，点板没分开

11. 你把后处理得到的物质，做核磁看看确定是不是原料

12. 个人感觉先通过gc或lc确定是产物再说吧，通过你画的板子两个点距离感觉问题很

13. 我也遇到了这个问题，对甲基苯甲酸nbs溴代产物，碱水解理论上生成醇或者醛，结果点板跟对甲基原料一样高。