芳环的pd催化偶联

求一偶联合成路线。
该路线已试过偶联不上？能否推荐其它偶联路线，建议看看！

网友回复：

第三步的F能掉？
你这个自身偶联也有
硼酸换到对面。
3-氟-4-溴苯胺先做成胺基保护的硼酸(2-氟-4-氨基苯硼酸频哪醇酯或者2-氟-4-硝基苯硼酸频那醇酯），然后与卤代吡啶（2-溴-5-碘吡啶），杂环偶联活性可能差，注意催化剂的种类
1.第二步铃木反应能做？自身偶联会优先吧。
2.最终目标要求一定是溴代物？氯代物会好做些，走下一步铃木活性也不低。
4-氨基-2-氟苯硼酸（或苯硼酸频哪醇酯）和2-溴-4-碘吡啶试试。氨基可以不用保护，直接反应看看效果
经常做吡啶间位的偶联，你这个硼酸应该是可以反应的。是不是你条件不对？
还有你硼酸怎么做的？怎么控制不自身偶联的？
同样是取代溴，硼酸原料发生自偶联的概率极高。如果记性相差不大，与目标产物可能产量接近，且分离较难。你那个最终产物相必也不是最后要的东西，如果换成氯（氟）代物则能避免自偶联。
经过查阅资料，我也是这么考虑的。这个反应路线是领导设计的。主要考虑价格因素。2-溴-5-碘吡啶，这个寻过价，价格太高。反应有时间会继续做。有进展第一时间与大家分享
一看线状结构，液晶单体类吧。
成本这个，看得看批量化，单独定制当然很贵了。
真是不看好你们领导设计的路线。氟的邻位溴本来就活性小，再与溴代吡啶硼酸偶联，看你催化剂和体系怎么选择？脱溴，自耦等分离是很大的问题，还是看产率吧。
吡啶旁边的溴很活泼
氨基不需要保护
这个第二部自身欧联会多一点吧