Hell-Volhard-Zelinsky Reaction_Hell-Volhard-Zelinsky反应

Hell-Volhard-Zelinsky Reaction_Hell-Volhard-Zelinsky反应

用溴和催化量的磷处理导致羧酸的选择性α-溴化。

Hell-Volhard-Zelinsky反应机制

磷与溴反应生成三溴化磷，在第一步中，将羧酸转化为酰基溴。

酰基溴可以容易地以烯醇形式存在，并且该互变异构体在α-碳上快速溴化。单溴化化合物的亲核性低得多，因此反应在此阶段停止。该酰基中间体化合物可以通过酸酐与未反应的羧酸进行溴化物交换，这允许催化循环继续直至转化完成。