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福山还原_福山Reduction_Fukuyama Reduction

相关反应

福山耦合

罗森蒙德还原

羧酸化合物还原

Related Reactions

Fukuyama Coupling

Rosenmund Reduction

Reduction of carboxylic compounds




福山还原_福山Reduction_Fukuyama Reduction

羧酸向醛的转化通常在两步中通过将酸或其衍生物还原成相应的醇然后进行温和氧化来进行。


福山还原允许方便和选择性地还原硫酯,硫酯易于由相应的羧酸制备,例如通过Steglich酯化。


福山还原的机制

与其他直接还原羧酸或羧酸衍生物(如使用DIBAL-H或Rosenmund条件)相比,福山减少是一种温和的替代品,具有出色的官能团耐受性(参见最近的文献)。


首先将Pd(0)氧化加成到C(sp2)-S键上,然后用Et3SiH使得到的酰基钯物质进行金属转移。 从酰基钯氢化物中还原消除产生所需的醛。


基于这种机制,推测用适当的有机金属试剂取代Et3SiH可以获得酮。 各种过渡金属催化剂和有机金属试剂的广泛筛选已经揭示了目前在Fukuyama-Coupling中使用的合适条件。


有关评论,请参阅:T。Fukuyma,H。Tokuyama,Aldrichimica Acta 2004,37,87。




Recent Literature


Facile Palladium-Mediated Conversion of Ethanethiol Esters to Aldehydes and Ketones
H. Tokuyama, S. Yokoshima, T. Yamashita, S.-C. Lin, L. Li, T. Fukuyama, J. Braz. Chem. Soc.19989, 381-387.


Facile Palladium-Mediated Conversion of Ethanethiol Esters to Aldehydes and Ketones
H. Tokuyama, S. Yokoshima, T. Yamashita, S.-C. Lin, L. Li, T. Fukuyama, J. Braz. Chem. Soc.19989, 381-387.


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