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普里莱扎夫反应_Prilezhaev Reaction

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普里莱扎夫反应_Prilezhaev Reaction


烯烃与过酸的环氧化反应得到环氧乙烷。 市售的mCPBA是广泛用于该转化的试剂,同时也使用单 - 对苯二甲酸镁和过乙酸镁。


Prilezhaev反应的机制

过酸倾向于在溶液中采用分子内氢键合的构象,并且高度极化导致能够添加到烯烃中的亲电子氧原子。

过氧化氢与各种其他催化剂的组合也可用于这些环氧化(见下文)。


过渡状态,其中加入氧气并且质子同时移动,类似于蝴蝶,被称为“蝴蝶机制”:



Recent Literature


Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid
R. Mello, A. Alcalde-Aragonés, M. E. González Núñez, G. Asensio, J. Org. Chem.201277, 6409-6413.


Phase-Vanishing Methodology for Efficient Bromination, Alkylation, Epoxidation, and Oxidation Reactions of Organic Substrates
N. K. Jana, J. G. Verkade, Org. Lett., 20035, 3787-3790.


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