相关反应
1,3-偶极环加成
Griesbaum Coozonolysis
烯烃的裂解
醇的合成
过氧化物的合成
Related Reactions
1,3-Dipolar Cycloaddition
Griesbaum Coozonolysis
Cleavage of Alkenes
Synthesis of Alcohols
Synthesis of Peroxides
臭氧分解_Criegee机制_Ozonolysis_Criegee Mechanism
臭氧分解允许通过与臭氧反应裂解烯烃双键。 取决于后处理，可以分离出不同的产物：还原后处理产生醇或羰基化合物，而氧化后处理产生羧酸或酮。
臭氧分解的机理
该机制由Criegee（Angew.Chem.Int.Ed。，1975,87,745.DOI）提出，并且最近使用Berger Group的17-NMR光谱法进行了重新审视（Eur.J.Org.Chem。，1998， 1625. DOI）。
第一步是将烯烃的1,3-偶极环加成反应导致主要的臭氧化物（molozonide，1,2,3-三氧杂环戊烷或Criegee中间体）分解产生羰基氧化物和羰基化合物：
羰基氧化物在1,3-偶极化合物中与臭氧类似，并且通过反向区域化学对羰基化合物进行1,3-偶极环加成，导致三种可能的二级臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）的混合物）：
这些二级臭氧化物比一级臭氧化物更稳定。 即使过氧桥被空间要求较高的基团屏蔽，导致可分离的产品，也不应将其从未经修饰的臭氧分解中分离出来，因为可能还会形成更具爆炸性的副产物（四恶烷）：
由于内过氧化物被研究作为抗疟疾化合物，已经开发了更具选择性的方法用于它们的制备（例如Griesbaum Coozonolysis）。 可以在这里找到一些反应：V. D.B. Bonifacio, Org. Chem. Highlights 2004, October 25. Link
Criegee机制适用于碳氢化合物，CH2Cl2或其他非相互作用溶剂中的反应。 醇与羰基氧化物反应生成氢过氧化半缩醛：
合成价值在于可以处理中间体的复杂混合物以产生确定的产物组成和所有过氧化物物质的清洁转化的方式。 以上给出了三种主要可能性，以及所用试剂的实例。