Michael 加成反应

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Michael 加成反应


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概念

一个能提供亲核碳负离子的化合物(给体)与一个能提供亲电共轭体系的化合物(受体),如α,β-不饱和醛,酮,酯,腈,硝基化合物,在碱性催化剂作用下,发生亲核1-4共轭加成反应。


反应一般式



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机理

以丙二酸二乙酯与甲基乙烯基酮为例



1.乙醇钠夺质子,形成碳负离子 

2.碳负离子亲核加成双键,发生1,4加成 

3.加成产物从溶剂中夺质子形成烯醇式 

4.烯醇式互变异构形成产物。 

(注意电子转移方向,箭头方向,易和羟醛缩合结合出写机理题)


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理解方法与注意事项(可参考)

1.乙醇钠夺质子时夺取活泼氢,即较多吸电基团连接碳上的氢。

2.不对称酮进行Michael 加成,反应多取代在 α 碳上。



也就是取代在取代基多的碳上。

3.用β-卤代乙烯酮做受体时,反应后双键构型不变。


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反应实例

Michael 加成的应用实例



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