相关反应
Seyferth-Gilbert Homologation
Wittig反应
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Seyferth-Gilbert Homologation
Wittig Reaction
Corey-Fuchs反应
该两步法允许通过醛的一碳同系化制备末端炔烃。 第一步与Wittig反应相当,并产生二溴烯烃。 用锂碱(BuLi,LDA)处理通过脱卤化氢产生溴代炔烃中间体,其在反应条件下进行金属 - 卤素交换并在后处理时产生末端炔烃。
Corey-Fuchs反应的改进涉及中间体炔基锂与亲电试剂在水处理之前的反应,得到扩链产物:
Corey-Fuchs反应的机理
在由CBr4形成内鎓盐时,使用两当量的三苯基膦。 一种当量形成内鎓盐,而另一种形成还原剂和溴清除剂。
内鎓盐加成醛:
在反应的第二部分中,在非极性溶剂如正己烷中进行,空间位阻更大的溴经历卤素 - 金属交换,然后进行α-消除。 得到的卡宾在1,2-氢化物转移(Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排,FBW)中异构化,得到所需产物(B.Sahu,R.Muruganantham,INNNamboothiri,Eur.J。Org.Chem。,2007, 2477-2489。DOI)。
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