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用BOC选择性保护间氨基苯酚中氨基遇到问题

最近尝试用BOC保护间氨基苯酚中的氨基,但是尝试过THF,无水乙醇和二氧六环室温下加入1-1.2当量的BOC酸酐,但是最终产物只有一个,羟基和氨基都被BOC保护了。。
按理说这是一个很简单的实验,在Scifider上也找到过一模一样的反应,但是重复不出来。希望做过类似反应的可以帮忙解决一下。

我做过对氨基苯酚的。甲醇溶剂,一倍量的氢氧化钠,使原料成钠盐,然后加入一倍量的BOC2O,室温搅拌就好。反应会有少许羟基也被保护了的,但是可以通过弱酸/强碱的方式除去。

不好意思问一下你加的顺序是什么呀??加BOC2O时要冰水浴吗?产物的极性应该比原料的极性大对吧?

先将原料用甲醇溶解,然后再加入氢氧化钠,搅拌下室温加入BOC2O,就可以了。。。产物的极性比原料极性要小。你再加入2-3当量的三乙胺试试。

我试过在二氧六环:饱和碳酸氢钠(1:1),结果还是没有得到只有氨基保护的产物。
而且文献中说在THF中回流,但是我在室温时反应两个小时原料就反应完全了。感觉好奇怪呀。。
有没有可能氨基上的两个氢都被BOC取代了呀?

1倍量的氢氧化钠,用水溶解嘛,都可以啦。。。就是把反应物和BOC一起加到乙醇中室温反应4h就好了呀试一下,这个实验好烦!

你最后怎么解决呢?我按三楼的建议做了一下,加完boc一个小时后,体系变浑浊,是开始反应了吗,怎么后处理呢

这样的可能性比较小今天做的看核磁好像羟基的峰还在, 1.44那个地方有18个化学位移一样的H。所以怀疑是不是两个BOC都加成到了N原子上。想问一下那个氢氧化钠是用水溶解过的饱和溶液还是只是一当量的1M的氢氧化钠溶液呀?

今天我又投了一个对氨基苯酚,也是想用BOC2O将氨基保护。就是用甲醇做溶剂,加了1.5倍量的氢氧化钠(配成的水溶液),室温搅拌下加入BOC2O,反应效果很好呢,没有酚羟基被保护的情况。希望对你有所帮助。请问如何后处理呢,求解!我的其实一直都是对的。。只是后处理的时候BOC没有除干净,所以核磁不对。再求教一下,不用加碱吗?就反应物,boc和乙醇三种吗?

请问邻氨基苯酚中氨基的保护也是一样的吗?产物直接过滤洗涤就行了么。

请问一下 你的氢氧化钠也是配成水溶液的吗 一倍量是不是指摩尔比啊谢谢楼主了,直接乙醇就好了请问一下 你的氢氧化钠也是配成水溶液的吗 一倍量是不是指摩尔比啊是不是你的反应根本就没问题,你(Boc)2O没处理干净吗后面后处理了一下就对了。插楼问一下,浑浊之后,直接过滤洗涤就行了吗?

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