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有机实验中乙二醇保护羰基怎么做

关于乙二醇保护羰基的问题

我的实验是用乙二醇保护4-溴二苯甲酮的羰基,根据文献1eq的4-溴二苯甲酮,12eq的乙二醇,0.1eq的对黄苯甲酸,甲苯做溶剂,回流脱水,点板一直没有新点生成,头有点大,虽然原料和产物极性相差不大,可是如何减小展开剂极性都没有新点生成,有木有哪位大神做过此类反应,教教我。





回答

  1. 其实这个反应当时我为了降低毒性,用的是环己烷回流带水。当然效果没苯好

  2. 温度不要太高,尽量低温,,高的话会分解回原来结构

  3. 我一般都是8h以上,主要怕你的底物容易分解,135如果你的底物不分解的话,完全可以,加分水器,甲苯多加些

  4. 极性基本一样,直接水洗蒸出来,做个核磁,本人亲自做

  5. 对黄苯甲酸在140°左右会分解哎,对实验有没有影响啊?

  6. 甲苯回流一般115就可以了,需要加分水器,后处理,等冷却,将乙二醇水洗掉,用CH2CL2萃取,蒸出来,做个核磁或液质

  7. 温度太低的话,无法回流带水怎么办呢?另外水洗,您用什么溶剂萃取的啊?

  8. 文献上面也是用的环己烷,但是效果确实比甲苯差点

  9. 我油浴加到135度的,115根本不回流的,更别提带水了,一般温度到多少容易分解啊,还有反应时间上面您一般多长时间啊?因为上次打了个核磁不太对。

  10. 建议不要搞这么高温度,120足够了,肯定会回流的,分水器很快就能看到水

  11. 点板是不是直接点的,有没有稀释,碱化?我的学生经常这么干,老是说有原料,实际上是产品在TLC板上又回到原料了,这个反应是可逆的,TLC不是无水的啊。

  12. 不知道楼主发现没,乙二醇 甲苯是可以共沸

  13. 没有哎,稀释我明白,碱化怎么弄啊?加什么碱都可以吗?

  14. 甲苯效果很差,当年是拼了老命用苯的,冬天根本上不去如果用甲苯。需要140度,保温做好才行。而是产绿低。

  15. 一语惊醒梦中人啊,发现了。。

  16. 用苯做溶剂试试,甲苯我以前用感觉不如苯

  17. 为什么需要碱化啊?求指教

  18. 我做过醛基的,小试时乙二醇加了1.2eq,甲苯做溶剂,分水器除水,130度,但是反应不完,有很多原料(产生的新店与原料记性很接近,要多爬几次)。然后我又回锅,乙二醇加了3eq,反应就很好了,两个小时基本就反应完了。希望很帮到你

  19. 还有,如果有原料的话,你可以把东西处理后,然后再回锅做一次。我之前做过,回锅之后基本上就没有原料了

  20. 你爬板的比例是多少啊,我的20:1爬2次都分不

  21. 我在做同样的反应,我点板确实是有原料,而且还有不少,那请问老师我该怎么处理呢?要您这么说岂不是都没办法过柱子了?具体怎么稀释,碱化,麻烦老师了

  22. 请问您这个问题怎么解决了?我最近也想做二苯甲酮上的羰基保护,并没有查到相关文献。

  23. 催化剂的量就可以了,130分不出水那就再升温。也有可能是你的量小,水不好分

  24. 想请问下楼主,现在你的缩酮化反应有做出来吗。我重复了很多遍了,甲苯,苯都试过,对甲苯磺酸催化分水回流,原料都是剩余的

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