在有机合成过程中，我们遇到的有些反应明明是比较常规的，但就是怎么都做不成，偶然得到了一些比较奇葩的条件，结果Duang一下就成了。而这些条件往往是妙手偶得的经验，文献中很难查到，说说你都知道哪些"奇葩"又实用的反应吧。
我先来两个，可能不入大神法眼，权当抛砖引玉，以后随时补充。
一、之前做过一个胺酸缩合反应，死活做不上。做酰氯，EDCI+HOBt, HATU, T3P等等，愁得快怀疑人生了。后来从高人那里得来一个条件，Duang，成了。反应是羧酸和胺溶于吡啶，冰浴下滴加3-5eq三氯氧磷，半小时搞定。这就是所谓原位酰氯法，酰氯随时生成随时与胺反应。
二、还有一个水解氰基成羧酸的。DMSO做溶剂，1eq碳酸钾，过量双氧水，室温搅拌，一小时搞定。
更正一下，我最近专门去看了以前的记录，第二条是氰基水解成酰胺，并不是羧酸，非常抱歉我弄错了，误导了大家。我也说一个，醛基变氰基——醛基+氨水+碘，室温搅拌即可。
有时候很多酯看着很无害的样子，可是怎么也水解不掉，可以试下用叔丁醇钾，DMSO加几滴水做溶剂，效果一级棒
氨基上boc普通方法dmap，碳酸氢钠，都不反应，最后用boc直接做溶剂，升温至七八十度就上去了
我也来一个 可能不是很奇葩 氰基水解的 把底物放在丙醇或丁醇里 加3-4倍的三氯化铁 回流时间具体看底物 就能变成酯
我当时做得量小，我的底物中有酸敏感基团，所以没有酸洗，是直接旋干然后水洗，食盐水洗，最后过柱纯化。直接旋干的话收集瓶里的三氯氧磷要处理下。
曾经做过一个醛，用醇氧化，什么条件都会影响另外一个结构（忘了），用Dess-Martin氧化剂都不行；最后改成从酸出发，做成Weinreb酰胺，LAH一还原，Duang一下就成功了。
再说一个，纯粹算是一种经验吧。之前做过一个还原胺化反应，要命的是醛是类似叔丁醛的结构。试过各种还原剂、溶剂、温度，先加还原剂及后加还原剂，各种正交设计等等。也试过把醛做成氯代烃、OMs、OTs等等，折腾了很久都做不成。最后的最后，还是用还原胺化做上去了，只不过用得乙腈作溶剂，之前试过DCM、DMF、MeOH及EtOH等等都不行，突然一天脑洞大开不知怎么想到用乙腈，然后就成了。
硼烷还原内酰胺时，用1.5eq 原料剩5%,在补加硼烷，加多少都不再反应了，回流也不反应了。只有一步加到位2.5eq才反应完全
硼氢化钾还原醛到醇，反应溶剂甲醇里需提前加水，无水可能生成一锅缩醛
做一个吡啶砜，先做成硫醚，这个问题不大。再由硫醚氧化，死活都只能有一点产物，妥妥停在亚砜。改用硫酸相，立杆见影。只是不能工业生产。
做suziki，溴没与硼酸偶联，氟与硼酸偶联了
我做的氰基水解，DMSO做溶剂，加碳酸钾，双氧水，室温搅拌，不过制备的产物是酰胺，效果非常好
我做过一个醛胺缩合，胺是个酰胺，基本上能用的强碱，连微波都用了，就是反应产物很少，最后就用了点特戊酰氯煮了煮，反应还挺好，有百分之六十的产品！
三甲基碘硅烷既做溶剂，又当试剂，可以水解各种酯基：室温搅拌反应后，减压蒸除三甲基碘硅烷，再加入水淬灭，加入有机溶剂萃取即可。
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