（±） - 缬氨酸的全合成

Sordaricin 3的碳水化合物衍生物是临床上有效的抗真菌剂，但是当不能确定足够的3供应时，停止了开发工作。东京大学的光一Narasaka最近报道（化学快报。 2004，33，942。 DOI：10.1246 / cl.2004.942）的总合成3的基础上，优雅的Pd介导的环化1 至2。

的5-7-5骨架1由环己烯酮组装4通过共轭加成，接着烯醇化物捕获。席梦思 - 史密斯环丙烷化5导致环丙醇6。从6产生氧自由基导致碎裂得到7，其进一步环化得到8。注意，七元环足够柔韧，自由基环化提供所需的反式环融合。环化至9，然后通过动力学控制的缀合物添加，然后得到10。

将β-酮酯作为烯醇乙酸酯保护，然后将酮12 与碳酸酯1同系化。尽管[2.2.1]系统中的应变正在形成，但Pd介导的1至 2的环化顺利进行。

为了完成合成，将2的酮与烯烃12同系化。选择性氧化裂解两个乙烯基基团，然后还原，得到二醇，其受阻较少的醇被保护以递送完全分化的酯13。然后氧化，然后进行酯裂解，得到3。