Schilancitrilactone C的唐合成

从传统的中药五味子（Schisandra lancifolia）中分离出的Schilancitrilactone C（5）具有抗HIV活性。南开大学怦怦汤设想（Angew化学国际版。2015，54，5732. DOI：10.1002 / anie.201501169），该5可以由内酯的三重会聚耦合进行组装1与醛2，后面跟着由烯基锡烷3。

按照文献方法，将柠康酐（6）与7的组合，然后暴露于酸，得到羧酸8。脱羧溴化导致9保留烯烃几何形状。然后递送Pd介导的偶联3。

1的制备开始于香芹酮的环氧化，然后氧化裂解，得到酮酸11。碘代内酯化，然后将醛还原成醇并还原碘化物，得到醇12，其被带到碘化物1上。

2的制备开始于前手性 13与Meldrum酸（14）的缩合，遵循Trost方案，得到 15。通过改良的Krapcho方案进行甲基化，然后进行脱羧甲氧基化，得到挥发性内酯16。将16与溴乙酸酯17烷基化，然后暴露于酸，得到游离酸，加入乙基溴化镁，环化成内酯18。臭氧分解成二醛19，然后分子内醛醇缩合完成2的组装。

有关甲酮1顺利环化以暴露所述环丁烷到基座（有机化学杂志。 2005年，70，6417. DOI：10.1021 / jo0508752）。然而，1可以在低温下去质子化，然后加入到醛2中，在脱水后得到二烯20。然后还原环化得到去缀合的二内酯21. 通过环氧化安装4的角羟基，然后β-消除并还原所得的共轭烯。4的缩酮可以用酸打开烯醇醚，因此碘一氯化物进行碘化，导致22是非对映异构体的无关紧要的混合物。与3偶联 然后主要递送非对映异构体5，Schilancitrilactone C.