Ovalicin的全合成

Mulzer

K. Tiefenbacher，VB Arion，J。Mulzer，Angew。化学。诠释。埃德。 2007年， 46，2690至2693年。

DOI： 10.1002 / anie.200604781

Johann Mulzer在奥地利维也纳国际奥委会撰写的论文涉及紧凑而复杂的Ovalicin。该出版物中的初步讨论围绕着对Diels Alder反应中内切选择性 的偏好，并定制合作伙伴以生产高度官能化的环己烷。这不是真正最新颖的方法（并且已用于此系列的两个先前的综合），但肯定是灵活的。然后，这个回溯分析显示了合成计划的其余部分：

然后，他们继续决定哪些合作伙伴最适合他们的系统，哪种不对称方法可能提供最佳的对映选择性。在尝试了Keck，Mikami，Corey和MacMillian接近他们的不满之后，他们转向了一个 基于手性辅助系统的系统，该系统很成功，以8：1的比例提供产品

在上述逆合成后，相对简单的转化允许α-溴醛转化为环外环氧化物，并且底物控制的二羟基化完成了官能团转化，其中一些保护基团操作需要递送下述中间体。然后在锂 - 卤素交换后用烷基锂物质将其烷基化; 我很惊讶跳过的二烯仍然被跳过！

然后完成目标只需要几个步骤，包括之前由Nakata完成的最终环氧化。