（±）-11- O-脱苯甲酰基四氢呋喃的全合成

Danishefsky

SP Cook，A。Polara，SJ Danishefsky，J。Am 。化学。SOC。 2006年， 128，16440-16441。

DOI： 10.1021 / ja0670254

这种紧凑而复杂的天然产物的快速全合成，尽管是外消旋形式。Danishefsky等。决定使用相当令人印象深刻的氧化脱芳构化来构建一个环，允许进一步的分子内Diels-Alder反应来完成核心。但他们必须首先制作环化基质：

芳环的官能化很容易完成，其中m-羟基苯酚的甲酰化和溴化，提供亲电子组分进行Stille反应。偶联到烯丙基硅烷，并消除甲磺酰基，然后完成环化底物，用二碘代苯 -（III）二乙酸酯（PIDA）处理：

做得好！完成天然产品确实需要相对较少的转换; 所述Prilezhaev反应只产生所需的环氧化物，和环外双键用Wilkinson催化剂还原。用超氢化物打开环氧化物并氧化/脱保护然后返回目标。干得好！