（ - ） - Chromodorolide B的超人合成

（ - ） - 从裸鳃亚目Chromodoris sp。中分离的Chromodorolide B（4）显示出对高尔基体的研究性修饰的潜力。加州大学的Larry E.超人，欧文设想（J.化学会志。2016，138，2186 DOI：10.1021 / jacs.6b00541）自由基级联加法（2014脱羧产物，6月30日）从1到2。 

1的组装开始于双环酮11。在文献描述之后，Robinson对前手性5的环化与烯酮6在93％ee中递送 7，通过结晶达到99％ee。通过Pd介导的碳酸盐8的还原建立反式环融合，并且通过9的环丙烷化然后氢解 10来安装宝石二甲基。

偶联配偶体14由缩酮化的酒石酸盐12制备。烷基化得到13，选择性还原然后再氧化。

将酮11暴露于肼，然后暴露于I ₂和四甲基胍，得到结晶烯基碘 15。与14偶合得到16，将其加到N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺上，然后用SOCl ₂重排得到1。

中间体17至2的自由基加成通过 18进行，然后环化为3。从产物分布来看，显然初始加入2的非对映选择性非常好。另一方面，18的环化得到环戊烷中间体的1：1混合物。尽管选择性相对较低，但可以通过色谱法容易地分离出所需的3。

内酯3还原成乳醇，并作为乙酸酯保护。然后氢解然后输送醇19。氧化，然后酸处理和乙酰化完成（ - ） - chromodorolide B（4）的合成。