抹香鲸

        抹香鲸是被CITES保护的濒危动物，龙涎香作为其排泄物，亦算是动物源产品。因此，在某些国家买卖龙涎香是非法行为：

        在澳大利亚，环保与生物多样性保护法禁止了龙涎香的商业用途；在美国，龙涎香被1973年的濒危动物法归为违禁物品。

        不知为何，龙涎香对狗有强烈的吸引力，所以澳大利亚海关会用警犬搜寻行李中夹带的龙涎香。

南美洲有一种常见的红木Hymenaea courbaril，用于制造家具，其果实有异香，当地人常在闹饥荒的年头食用果肉。

从种子中可以提取一个酸,就是合成龙涎醚的原料。

1. 酮的质子化：

乙醇上的氧有两对孤对电子，所以在酸性条件下获得质子成为亲电试剂。作为亲核试剂的酮进攻质子化的乙醇上的氢。于是，氢上的电子回到带正电的氧上，形成乙醇；被进攻的氢与酮结合，带正电，成为亲电试剂。

2. 亲核取代：

亲核试剂乙醇进攻亲电试剂酮上的alpha碳，pi键上的电子转移到氧上，使之恢复电中性；另外，由于反应新生成了一根碳氧键，第二个氧带上了正电。

3. 去质子化：

实质为第二次亲核取代—亲核试剂乙醇进攻带正电的第二个氧，氧回归电中性，生成半缩酮 hemiketal

4. 脱水：

亲核试剂半缩酮进攻被质子化的乙醇上的质子，获得质子，此时，带正电的氧上连着两个氢，俨然是一个水。当另一个氧上的一对孤对电子与碳成键时，带正电的氧与碳的键就会断裂，水脱离了。

5. 亲核取代：

碳氧键形成后，氧少了一对孤对电子，所以带上了正电。由于碳氧pi键共轭，所以alpha-C也是一个缺电子中心。亲核试剂乙醇再次进攻alpha-C，乙醇上的氧由于成键带上正电，缺电子中心得到电子，归为电中性。

6. 去质子化：

亲核试剂乙醇带走多电子中心的质子，留下电子，生成电中性的半缩酮。

      回归正题，在龙涎香的合成的这步过程中，我们要用缩酮反应形成一个缩酮环，保护醛基，防止它发生Wittig Reaction。

      为了成缩酮环，我们要用乙二醇替代例子中的乙醇，还需要樟脑磺酸camphorsulfonic acid作催化剂。

      首先，把醛溶解在纯苯溶液中，加入乙二醇和催化剂，在Dean-Stark蒸馏器中回流，冷却直至室温。

      然后，用5% NaHCO3 溶液洗涤蒸馏过的溶液，用无水硫酸镁干燥液体。

      最后，柱层析分离（展开剂--石油醚：乙酸乙酯，85：15），结晶。

配制叶立德溶液：

1. THF溶剂、锌粉、CH2Br2 搅拌三天三夜

2. 加入上一步的缩酮，发生烯化反应

3. 过柱子获得产物

1. 氧的电负性比碳强，所以氧带部分负电，碳带部分正电，所以亲核试剂会进攻碳。这个反应中，亲核试剂会进攻左边的仲碳伯碳，而非右边的叔碳，因为仲碳边上有一个氢原子，氢原子体积比R基团小很多，所以进攻仲碳的难度较低。另需注意，亲核试剂会从碳这一侧，而非氧这一侧进攻，重申一下，氧带部分负电，与同带负电的亲核试剂相斥，仲碳上的氢被顶到与加到碳上得亲核试剂得对面。于是，仲碳得电子，与氧的键断裂，氧呈负电荷。

2. 此时，反应体系中提供质子的物质，例如：水，会收到带负电的氧的进攻，形成氢氧键。至此，开环反应就结束咯。