羰基是有机合成和药物化学中极为重要的官能团。基于三氟甲硫基的高电负性、亲酯性（π =1.44）以及代谢稳定性，较好的分子膜通透性和生物体内吸收速率等特殊性质，在羰基邻位引入三氟甲硫基基团是当今的研究热点之一。在过去的几年里，实现羰基邻位不对称三氟甲硫基化反应主要集中在beta-酮酸酯和氧化吲哚酮底物的研究，而针对于简单羰基化合物的羰基邻位不对称三氟甲硫基化反应的探索目前还处于萌芽阶段。其难点主要在于：1）相比于beta-酮酸酯和氧化吲哚酮化合物，简单羰基化合物的反应活性较低，在相似条件下很难实现不对称催化反应；2）当羰基邻位引入一分子的三氟甲硫基之后，由于三氟甲硫基具有一定的吸电子性，在温和的碱性条件下邻位含有三氟甲硫基的羰基化合物很容易生成烯醇式结构，一方面会进一步促进反应从而得到双三氟甲硫基化产物，另一方面在不对称环境下，会发生消旋化，很难实现高水平手性控制。因此实现简单羰基化合物的邻位不对称三氟甲硫基化反应具有重大研究意义。

近日，南方科技大学化学系的汪君课题组报道了铜催化的1,4-加成/三氟甲硫基化不对称串联反应。在温和的反应条件下，在简单直链α,β-不饱和羰基化合物的alpha位引入三氟甲硫基。通过串联反应策略，实现了相邻C-C键和C-S键的对映选择性以及非对映选择性的高水平控制，以高达92%的收率，20:1的非对映选择性以及96%的对映选择性合成了一系列邻位含三氟甲硫基的手性羰基化合物，并将得到的加成产物进一步转化形成含有3个连续手性中心的仲醇和叔醇化合物。

这一研究成果发表在Chemical Communications 期刊上，文章的第一作者是金明宇博士（南方科技大学前沿与交叉科学研究院研究助理教授），汪君课题组大四学生李俊承、周雨萱都参与了该课题的研究。另外，手性α-SCF3-羰基化合物的绝对构型是通过电子圆二色谱（Electronic Circular Dichroism）的测定方法得到证实。该计算工作在南方科技大学化学系钟龙华教授的指导下，由大四学生黄人可完成。

该论文作者为：Ming Yu Jin, Juncheng Li, Renke Huang, Yuxuan Zhou, Lung Wa Chung and Jun (Joelle) Wang 

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Catalytic asymmetric trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds via a diastereo and enantioselective Cu-catalyzed tandem reaction

Chem. Commun., 2018, 54, 4581-4584, DOI: 10.1039/C8CC02097C

汪君博士简介

汪君，南方科技大学化学系助理教授。2005年取得中科院上海有机化学研究所硕士学位（田伟生教授），从事甾体化学合成；2009年香港理工大学获得博士学位（陈新滋院士），从事不对称催化与手性合成领域的研究；2010-2011年美国西南医学中心生物化学系博士后期间从事药物小分子的设计与合成（Prof. Jef DeBrabander）；2011年加入香港浸会大学任职研究助理教授，从事中药中活性分子的合成与结构改造；2012年获深圳市海外高层次人才引进计划加入南方科技大学。