苯环上的溴变成氰基

苯环上的溴变成氰基，用的CuCN,NMP溶剂，通氮气处理，150度回流，18小时，请相关人士指点！

网友回复：

1. 用ZnCN2,Pd2(dba)3,X-phos,DMF,microwave,110oC,2h,收率80以上

2. 我觉得有点困难，活性太差了，氰化亚铜后处理又麻烦。建议重氮化的方式上氰基，不过收率一般到中等的样子

3. 以前试过碘用CuCN变氰基的，溶剂忘记用的啥了，应该可行。后处理注意远离酸就行

4. 以前做过一个异奎宁的，反应条件和楼主一样，貌似还加了碘化钠的。
   时间久了，忘记了

5. 你用的方法太笨，收率还低

6. 可以用K3Fe(CN)6在碱性条件醋酸钯催化，上氰基
   什么氰化铜 锌毒性都不小吧

7. 实验室里氰化铜，锌等都不属于剧毒物，我们实验室常备，但是氰化钠，钾就得申领

8. 做了几次上氰基，都不敢用CuCN

9. 这种反应，还是放弃吧，小命要紧。找其他路线，即使成功了，工业化也是麻烦事

10. 直接取代是不可能的
    金属催化吧

11. 除非苯环上有很强的吸电子基，还得有适合的位置，才有可能被取代

12. 氰化锌，四（三苯基膦）钯，DMF，氮气保护，90℃，15小时

13. 这个路线是可行的，液晶类含氰基化合物就是类似方法做的，碘苯更好，溶剂dmf

14. N2保护，Rufos，CuCN微波DMAC120度，K3Fe(CN)6 Pd(dppf)Cl2DMSO150度微波

15. 这个我做过的，用CUCN可以的，DMF做溶剂，氩气保护，回流，6小时就够了后处理过柱

16. 如果是碘的话，用氰化亚铜，DMF，60度或更高温度，试一试，收率一般

17. 这个以前我师兄做过溴上氰基的反应，用的是六氰合铁酸钾，好像产率比较好

18. 文献名称：A new palladium catalyst system for the cyanation of aryl chlorides with K4[Fe(CN)6]
    通过这篇文章，了解这种方法的过去和未来，应该可以找到适合你的条件