甲σ迁移反应在有机化学是一个周环反应，其中最终结果是一个σ键被改变到另一个σ键在非催化的分子内的过程。[1]名称sigmatropic是由单碳 -碳键和希腊词tropos 复合长期sigma名称的结果，意思是转向。在这种类型的重排反应中，取代基从π-键合的一部分移动系统到分子内反应的另一部分，同时重排π系统。[2]真正的sigmatropic反应通常是非催化的，虽然路易斯酸 催化是可能的。σ-反应通常具有过渡金属催化剂，其在类似反应中形成中间体。最着名的sigmatropic重排是[3,3] Cope重排，Claisen重排，Carroll重排和Fischer吲哚合成。